2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate | 63700-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: 2,3,6-trideoxy-1,4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxopyranose；2,3,6-trideoxy-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxopyranose；3-N-trifluoroacetyl-1,4-bis(O-p-nitrobenzoyl)-L-daunosamine；3-N-trifluoroacetyl-1,4-bis(p-nitrobenzoyl)-L-daunosamine；di-O-p-nitrobenzoyl N-trifluoroacetyl L-daunosamine；[(2S,4S,5S,6S)-6-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 63700-24-3
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃N₃O₁₀
• 分子量: 541.394
• InChiKey: BEUSXTJFSNEHDV-ATEKPKPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (-)-4'-O-p-Nitrobenzoyl-N-trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2249 - 2256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。
• Synthetic anthracyclines: regiospecific total synthesis of a D-ring pyridine analogue of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasuyuki Kita、Masayuki Kirihara、Yuji Fujii、Ryuichi Okunaka、Shuji Akai、Hiroshi Maeda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/c39900000136

  日期：——

  The strong base-induced cycloaddition of 6-ethynyl-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride (10) to 5,8-dihydro-5,8-dioxoquinoline (11) constitutes a regiospecific and efficient route to the D-ring pyridine analogue (5) of 11 -deoxydau nomycin (2a).

  强碱诱导的6-乙炔基-6-羟基-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐（10）与5,8-二氢-5,8-二氧喹啉（11）的环加成反应形成了一种区域特异性且高效的途径11-脱氧道诺霉素（2a）的D-环吡啶类似物（5）。
• Fluorodehydroxylation of anthracyclinones with DAST synthesis of 8-(S)-fluorodaunorubicin
  作者：Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60660-3

  日期：1993.9

  8-(S)-fluoro-daunomycinone is obtained from daunomycinone in 5 synthetic steps and coupled with daunosamine to give, after two further deprotection steps, 8-(S)-fluorodaunorubicin. DAST [(diethylamino)sulfur trifluoride] accomplishes the fluorodehydroxylation reaction in the ring-A of a protected anthracyclinone with retention of configuration.

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。
• Synthesis of a 5-deoxypyranoanthracycline : An entry into novel analogs of idarubicin
  作者：Jean-François Lavallée、Rabindra Rej、Marc Courchesne、Dieu Nguyen、Giorgio Attardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73625-2

  日期：1993.5

  This paper describes a convergent and regioselective synthesis of 5-deoxypyranoanthracycline 2 using pyranoquinone 12 which is a versatile intermediate for the synthesis of this new class of heteroanthracyclines.

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。
• The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin
  作者：Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico M. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91694-0

  日期：1992.3

  (+,-)4-Demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone is obtained by total synthesis and coupled with daunosamine to give 8-(S)-fluoroidarubicin-N-trifluoroacetate, the first anthracycline substituted with a fluorine atom on ring A.

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。