1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol | 109037-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(9'-phenanthryl)-1-propanol；1-[9]phenanthryl-propan-1-ol；9-Phenanthryl propanol；1-phenanthren-9-ylpropan-1-ol
• CAS: 109037-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PSVCMGQPIXRXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solvent: Ligroine ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  427.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol 在 Jones' reagents 作用下， 以98%的产率得到9-propionylphenathrene
  参考文献：
  名称：

  体外评估苯基丙烷和相关化合物对皮肤癣菌的抗真菌特性。

  摘要：

  在体外评估了34种芳基丙烷和相关化合物的抗真菌特性。其中，有22个苯基，4个萘基和4个菲基丙烷。萘; 菲; 通过琼脂稀释法测试了2-氯-1-己基-1-丙酮和2-氯-1-己基-1-丙酮对皮肤癣菌的抵抗力。α-卤代苯乙酮对犬小孢子菌，石膏小孢子菌，薄荷癣菌，毛癣菌和絮状表皮菌具有广泛的活性，MIC值为0.5至> 50 microg / mL。萘和菲的酮，醇和α-卤代丙基衍生物也对所有测试的皮肤癣菌显示出非常好的活性，清楚地表明在这些系列中，卤素原子不是活性所必需的。菲衍生物（MIC，3-20微克/毫升）比萘基衍生物（MIC，3-50微克/毫升）。进行了结构活性关系研究，并帮助建立芳基丙烷类化合物对真菌活性的结构要求。由于皮肤癣菌是一组真菌，通常会感染人体的角质化区域，因此这些新的抗真菌化合物系列为寻找新的局部抗真菌药物治疗皮肤真菌病提供了可能，这些药物通常很难根除。

  DOI：

  10.1021/np9805443
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 9-甲醛菲 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u

文献信息

• Sal'kind; Bal'jan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1209; engl. Ausg. S. 1253
  作者：Sal'kind、Bal'jan

  DOI：——

  日期：——
• Some New Bis-9-phenanthryl Derivatives
  作者：Charles K. Bradsher、Richard S. Kittila

  DOI：10.1021/ja01158a505

  日期：1950.2
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。
• <i>In</i> <i>Vitro</i> Evaluation of Antifungal Properties of Phenylpropanoids and Related Compounds Acting Against Dermatophytes
  作者：Susana A. Zacchino、Silvia N. López、Germán D. Pezzenati、Ricardo L. Furlán、Carina B. Santecchia、Lorena Muñoz、Fernando A. Giannini、Ana M. Rodríguez、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1021/np9805443

  日期：1999.10.1

  alpha-haloketo propyl derivatives of naphthalene and phenanthrene also showed very good activity against all dermatophytes tested, clearly showing that in these series, a halogen atom is not necessary for activity. Phenanthryl derivatives were more active (MICs, 3-20 microg/mL) than naphthyl ones (MICs, 3-50 microg/mL). A structure-activity relationship study was carried out and aided in establishing the structural

  在体外评估了34种芳基丙烷和相关化合物的抗真菌特性。其中，有22个苯基，4个萘基和4个菲基丙烷。萘; 菲; 通过琼脂稀释法测试了2-氯-1-己基-1-丙酮和2-氯-1-己基-1-丙酮对皮肤癣菌的抵抗力。α-卤代苯乙酮对犬小孢子菌，石膏小孢子菌，薄荷癣菌，毛癣菌和絮状表皮菌具有广泛的活性，MIC值为0.5至> 50 microg / mL。萘和菲的酮，醇和α-卤代丙基衍生物也对所有测试的皮肤癣菌显示出非常好的活性，清楚地表明在这些系列中，卤素原子不是活性所必需的。菲衍生物（MIC，3-20微克/毫升）比萘基衍生物（MIC，3-50微克/毫升）。进行了结构活性关系研究，并帮助建立芳基丙烷类化合物对真菌活性的结构要求。由于皮肤癣菌是一组真菌，通常会感染人体的角质化区域，因此这些新的抗真菌化合物系列为寻找新的局部抗真菌药物治疗皮肤真菌病提供了可能，这些药物通常很难根除。