9-propionylphenathrene | 6327-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-propionylphenathrene
• 英文别名: 1-[9]phenanthryl-propan-1-one；1-[9]Phenanthryl-propan-1-on；1-(Phenanthren-9-yl)propan-1-one；1-phenanthren-9-ylpropan-1-one
• CAS: 6327-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SWZSRWSAYAXIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propionylphenathrene 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-Chloro-1-(phenanthren-9-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  体外评估苯基丙烷和相关化合物对皮肤癣菌的抗真菌特性。

  摘要：

  在体外评估了34种芳基丙烷和相关化合物的抗真菌特性。其中，有22个苯基，4个萘基和4个菲基丙烷。萘; 菲; 通过琼脂稀释法测试了2-氯-1-己基-1-丙酮和2-氯-1-己基-1-丙酮对皮肤癣菌的抵抗力。α-卤代苯乙酮对犬小孢子菌，石膏小孢子菌，薄荷癣菌，毛癣菌和絮状表皮菌具有广泛的活性，MIC值为0.5至> 50 microg / mL。萘和菲的酮，醇和α-卤代丙基衍生物也对所有测试的皮肤癣菌显示出非常好的活性，清楚地表明在这些系列中，卤素原子不是活性所必需的。菲衍生物（MIC，3-20微克/毫升）比萘基衍生物（MIC，3-50微克/毫升）。进行了结构活性关系研究，并帮助建立芳基丙烷类化合物对真菌活性的结构要求。由于皮肤癣菌是一组真菌，通常会感染人体的角质化区域，因此这些新的抗真菌化合物系列为寻找新的局部抗真菌药物治疗皮肤真菌病提供了可能，这些药物通常很难根除。

  DOI：

  10.1021/np9805443
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)propan-1-ol 在 Jones' reagents 作用下， 以98%的产率得到9-propionylphenathrene
  参考文献：
  名称：

  体外评估苯基丙烷和相关化合物对皮肤癣菌的抗真菌特性。

  摘要：

  在体外评估了34种芳基丙烷和相关化合物的抗真菌特性。其中，有22个苯基，4个萘基和4个菲基丙烷。萘; 菲; 通过琼脂稀释法测试了2-氯-1-己基-1-丙酮和2-氯-1-己基-1-丙酮对皮肤癣菌的抵抗力。α-卤代苯乙酮对犬小孢子菌，石膏小孢子菌，薄荷癣菌，毛癣菌和絮状表皮菌具有广泛的活性，MIC值为0.5至> 50 microg / mL。萘和菲的酮，醇和α-卤代丙基衍生物也对所有测试的皮肤癣菌显示出非常好的活性，清楚地表明在这些系列中，卤素原子不是活性所必需的。菲衍生物（MIC，3-20微克/毫升）比萘基衍生物（MIC，3-50微克/毫升）。进行了结构活性关系研究，并帮助建立芳基丙烷类化合物对真菌活性的结构要求。由于皮肤癣菌是一组真菌，通常会感染人体的角质化区域，因此这些新的抗真菌化合物系列为寻找新的局部抗真菌药物治疗皮肤真菌病提供了可能，这些药物通常很难根除。

  DOI：

  10.1021/np9805443

文献信息

• Synthesis of Phenanthrene Derivatives. IV. Propionylphenanthrenes
  作者：W. E. Bachmann、W. S. Struve

  DOI：10.1021/ja01300a047

  日期：1936.9
• Ketones from Acyl Chlorides and Alkyl Aluminum Chlorides: A Selective Keto-ester Synthesis
  作者：Homer Adkins、Clyde Scanley

  DOI：10.1021/ja01150a126

  日期：1951.6
• Olejnik, Marian; Jasiobedzki, Wieslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 11-12, p. 459 - 465
  作者：Olejnik, Marian、Jasiobedzki, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Ghaznavi-Vadiie, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1043
  作者：Ghaznavi-Vadiie

  DOI：——

  日期：——
• Calas et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1901
  作者：Calas et al.

  DOI：——

  日期：——