((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-2-oxo-4-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate | 1446749-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-2-oxo-4-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate
• CAS: 1446749-20-7
• 化学式: C₄₆H₅₁NO₁₃
• 分子量: 825.91
• InChiKey: NQSINDWXYFBXJE-UMNIJWBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-2-oxo-4-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-3-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-benzyl-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)oxy)-2-(carboxy(methoxy)methoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-diacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-2-oxo-4-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550