methyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside | 321142-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-prop-2-enoxyethanol
• CAS: 321142-29-4
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: DHHRMMPVYPFUOA-NPHSDDHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 、 1-氯甲氧基-2-丙烯 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl 7-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4

文献信息

• Homologation of Protected Hexoses with Grignard C1 Reagents
  作者：Mikhail Kim、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00847-4

  日期：2000.11

  hexodialdo-1,5-pyranosides were reacted with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Two stereoisomeric heptoses were obtained in each case in a good yield. The methyl alloside-derived heptosides were accompanied by C-5 inverted products. The addition of Grignard reagents to aldehydes 5–8 has been discussed in terms

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。