3,3-dichlorotricyclo[5.1.0.0^1,4]oct-5-en-2-one | 19085-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dichlorotricyclo[5.1.0.0^1,4]oct-5-en-2-one
• 英文别名: 7,7-dichlorotricyclo[4.2.0.01,3]oct-4-en-8-one
• CAS: 19085-71-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: TTZJSTGZLIMALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichlorotricyclo[5.1.0.0^1,4]oct-5-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anti-tricyclo[5.1.0.0^1,4]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反式三环的合成与反应性

  摘要：

  反式三环[4.2.0.0（1,3）]辛-4-烯（1）（一种乙烯基桥接的螺己烷）的首次合成从Carpino等人开始的四个步骤中完成。宝石-二氯酮6。获得的X射线晶体结构为1，带有一个取代基，以提供该新型环系统的几何数据，并确认倒数第二个合成中间体的立体化学结构。三环[4.2.0。0（1,3）] oct-4-ene非常稳定。它与冰醋酸反应，但在145摄氏度下反应缓慢；分离并鉴定了产品。单分子重排发生在升高的温度下（165摄氏度或更高），大概是通过双自由基中间体产生的，得到了​​三环[4.2.0.0（1,5）]辛-3-烯（23）。该1,5-桥联双环的结构[2.1。通过NMR确定其0]戊烷衍生物及其与异苯并呋喃的Diels-Alder加合物的X射线晶体结构。三环[4.2.0.0（1，3）]辛基-4烯与23平衡，因此在180摄氏度至200摄氏度的20摄氏度温度范围内测量了平衡常数和反应速率。形成量（

  DOI：

  10.1021/jo000215r
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 敌草腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到3,3-dichlorotricyclo[5.1.0.0^1,4]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式三环的合成与反应性

  摘要：

  反式三环[4.2.0.0（1,3）]辛-4-烯（1）（一种乙烯基桥接的螺己烷）的首次合成从Carpino等人开始的四个步骤中完成。宝石-二氯酮6。获得的X射线晶体结构为1，带有一个取代基，以提供该新型环系统的几何数据，并确认倒数第二个合成中间体的立体化学结构。三环[4.2.0。0（1,3）] oct-4-ene非常稳定。它与冰醋酸反应，但在145摄氏度下反应缓慢；分离并鉴定了产品。单分子重排发生在升高的温度下（165摄氏度或更高），大概是通过双自由基中间体产生的，得到了​​三环[4.2.0.0（1,5）]辛-3-烯（23）。该1,5-桥联双环的结构[2.1。通过NMR确定其0]戊烷衍生物及其与异苯并呋喃的Diels-Alder加合物的X射线晶体结构。三环[4.2.0.0（1，3）]辛基-4烯与23平衡，因此在180摄氏度至200摄氏度的20摄氏度温度范围内测量了平衡常数和反应速率。形成量（

  DOI：

  10.1021/jo000215r