2(S)-[(3-{3-[(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)sulfanyl]propyl}benzoyl)amino]pentanedioic acid diethyl ester | 193064-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-[(3-{3-[(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)sulfanyl]propyl}benzoyl)amino]pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[3-[3-[(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)sulfanyl]propyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 193064-84-5
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₆S
• 分子量: 505.595
• InChiKey: YYUJCOIUXKYHBB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-[(3-{3-[(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)sulfanyl]propyl}benzoyl)amino]pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 70.0h， 生成 2(S)-[(3-{3-[(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)sulfanyl]propyl}benzoyl)amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 25.17h， 生成 2(S)-[(3-{3-[(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)sulfanyl]propyl}benzoyl)amino]pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459