2-oxaspiro[4,4]nonan-1-one | 5732-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxaspiro[4,4]nonan-1-one
• 英文别名: 2-Oxa-spiro[4.4]nonan-1-on；2-Oxaspiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 5732-98-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD25964832
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PBZONIMHAVOWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxaspiro[4,4]nonan-1-one 在 五溴化磷 作用下， 生成 1-(2-bromo-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Qudrat-i-Khuda; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 532,534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(羧甲基)环戊烷-1-羧酸 在 乙醇 、 sodium 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 生成 2-oxaspiro[4,4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Qudrat-i-Khuda; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 532,534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new spiro-annelation procedure: intramolecular decarboxylative alkylation of β-keto-esters
  作者：Robert G. Eilerman、Brian J. Willis

  DOI：10.1039/c39810000030

  日期：——

  A new intramolecular decarboxylative alkylation route to spirocyclic ketones, and its application to the synthesis of (±)-β-vetivone and (±)-β-vetispirene are described.

  描述了一种新的分子内脱羧烷基化成螺环酮的路线，及其在合成（±）-β- vetivone和（±）-β- vetispirene中的应用。
• Carboxylic Acid Directed γ-Lactonization of Unactivated Primary C–H Bonds Catalyzed by Mn Complexes: Application to Stereoselective Natural Product Diversification
  作者：Arnau Call、Marco Cianfanelli、Pau Besalú-Sala、Giorgio Olivo、Andrea Palone、Laia Vicens、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.2c08620

  日期：2022.10.26

  β-carbons. With substrates bearing nonequivalent γ-C–H bonds, the factors governing site-selectivity have been uncovered. Most remarkably, by manipulating the absolute chirality of the catalyst, γ-lactonization at methyl groups in gem-dimethyl structural units of rigid cyclic and bicyclic carboxylic acids can be achieved with unprecedented levels of diastereoselectivity. Such control has been successfully

  能够选择性功能化强脂肪族 C-H 键的反应开辟了新的合成途径，可快速增加分子复杂性并扩大化学空间。特别有价值的是可以通过催化剂控制将位点选择性指向特定 C-H 键的反应。在此，我们描述了羧酸底物中未活化伯 C-H 键的催化位点和立体选择性 γ-内酯化。该系统依赖于手性 Mn 催化剂，该催化剂可激活过氧化氢水溶液，通过羧酸盐与金属中心结合，在温和条件下促进分子内内酯化。该系统表现出高位点选择性，即使在 α- 和 β- 碳上存在本质上较弱和先验反应性更高的二级和三级键的情况下，也能氧化未活化的一级 γ-C-H 键。对于带有非等效 γ-C-H 键的底物，已经揭示了控制位点选择性的因素。最引人注目的是，通过操纵催化剂的绝对手性，在甲基上的 γ-内酯化可以以前所未有的非对映选择性水平实现刚性环状和双环羧酸的宝石-二甲基结构单元。这种控制已成功地用于天然产物的后期内酯化，如樟脑酸、樟脑酸、酮酸和异酮酸。DFT
• Cyclopropylidd̀enecyclanes oxydation par l'acide peroxycarboximidique
  作者：Marcel Bertrand、Alain Meou、Arlette Tubul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88659-1

  日期：1982.1
• Reaction of 3-Alkenols with Thallium Trinitrate: An Unexpected and Useful Ring Contraction
  作者：Helena M. C. Ferraz、Andréa P. Santos、Luiz F. Silva、Tiago de O. Vieira

  DOI：10.1080/00397910008087377

  日期：2000.2

  The first thallium trinitrate (TTN) mediated ring contraction of cyclic homoallylic alcohols, using a 1:1 mixture of AcOH and H2O as solvent, is described. The reaction or two of these alcohols with excess of TTN in pentane gave alpha-spirocyclopentyl-gamma-butirolactones in reasonable yields.
• BERTRAND, M.;MEOU, A.;TUBUL, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 36, 3691-3694
  作者：BERTRAND, M.、MEOU, A.、TUBUL, A.

  DOI：——

  日期：——