4-(3-fluorobenzamido)benzoic acid | 404853-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: Cambridge id 5689887；4-[(3-fluorobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 404853-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD00091767
• 分子量: 259.237
• InChiKey: BDAOMFAJMMJWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorobenzamido)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(3-fluorobenzamido)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminophenylhydroxamate and aminobenzylhydroxamate derivatives and in vitro screening for antiparasitic and histone deacetylase inhibitory activity

  摘要：

  A series of aminophenylhydroxamates and aminobenzylhydroxamates were synthesized and screened for their antiparasitic activity against Leishmania, Trypanosoma, and Toxoplasma. Their anti-histone deacetylase (HDAC) potency was determined. Moderate to no antileishmanial or antitrypanosomal activity was found (IC50 > 10 mu M) that contrast with the highly efficient anti-Toxoplasma activity (IC50 < 1.0 mu M) of these compounds. The antiparasitic activity of the synthetized compounds correlates well with their HDAC inhibitory activity. The best-performing compound (named 363) express a high anti-HDAC6 inhibitory activity (IC50 of 0.045 +/- 0.015 mu M) a moderate cytotoxicity and a high anti-Toxoplasma activity in the range of known anti-Toxoplasma compounds (IC50 of 0.35-2.25 mu M). The calculated selectivity index (10-300 using different human cell lines) of the compound 363 makes it a lead compound for the future development of anti-Toxoplasma molecules.

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2018.01.002
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3-fluorobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡Bcl-2家族蛋白的广谱小分子抑制剂的设计，合成和活性评估：广谱蛋白结合的特征及其对抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.101

文献信息

• US6316626B1
  申请人：——

  公开号：US6316626B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• US6750344B1
  申请人：——

  公开号：US6750344B1

  公开（公告）日：2004-06-15
• US6828427B1
  申请人：——

  公开号：US6828427B1

  公开（公告）日：2004-12-07
• [EN] AMINE COMPOUNDS AND COMBINATORIAL LIBRARIES COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSES D'AMINE ET BANQUES COMBINATOIRES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999012034A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) The present invention provides monocyclic, bicyclic and oligomeric amine compounds with at least two sites of diversity. These compounds are formed from monocyclic scaffolds which can be cyclized to form bicyclic amine scaffolds. These can then be reacted with building blocks to form the amine compounds of the invention. This invention further provides libraries or monocyclic, bicyclic and oligomeric amine compounds. Also provided are methods for preparing monocyclic, bicyclic and oligomeric amine compounds and libraries thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions of the monocyclic, bicyclic and oligomeric amine compounds.(FR) La présente invention se rapporte à des composés d'amine monocycliques, bicycliques et oligomères comportant au moins deux sites de diversité. Ces composés sont formés à partir de squelettes monocycliques qui peuvent être cyclisés en vue de former des squelettes d'amine bicyclique. Ceux-ci peuvent alors être mis à réagir avec des éléments structuraux en vue de former les composés d'amine selon l'invention. Cette invention concerne en outre des banques de composés d'amine monocycliques, bicycliques et oligomères; des procédés permettant de préparer ces composés et ces banques; enfin, des compositions pharmaceutiques à base de ces composés d'amine monocycliques, bicycliques et oligomères.
• Design, synthesis, and activity evaluation of broad-spectrum small-molecule inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins: Characteristics of broad-spectrum protein binding and its effects on anti-tumor activity
  作者：Can-Hui Zheng、Hui Yang、Meng Zhang、Shi-Hai Lu、Duo Shi、Juan Wang、Xiu-Hua Chen、Xiao-Hui Ren、Jia Liu、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.101

  日期：2012.1

  than ABT-737 at inhibiting growth in multiple tumor cell lines known to express Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins at high levels. Compounds B-11 and B-12 had the strongest anti-tumor activity of any compounds we produced. This study suggests that it is feasible to design small-molecule inhibitors based on the structure of Bim BH3, which shows broad-spectrum binding to Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x