5-isopropyl-hex-5-en-2-one | 498-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 5-Isopropyl-hex-5-en-2-on；2-Methyl-3-methylen-heptanon-(6)；Tanacetketon；Thujaketon；thujaketone；6-Methyl-5-methylideneheptan-2-one
• CAS: 498-51-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RNUYQXXGCJJIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C
• 密度：
  0.920 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 由(E)-3-异丙基-6-氧代-2-庚烯酸制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-hex-5-en-2-one 在 氢气 、 钯 作用下， 生成 5,6-dimethyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 381, p. 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (一)-宁酮 生成 5-isopropyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Conversion of Glycidic Esters to Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00890a027

文献信息

• Biosynthesis of monoterpenes in plants from 14C-labelled acetate and CO2
  作者：Derek V. Banthorpe、Olusegun Ekundayo、John Mann、Keith W. Turnbull

  DOI：10.1016/0031-9422(75)83019-6

  日期：1975.3

  Tanacetum vulgare or Thuja plicata from acetate-[1- 14 C], -[2- 14 C] and -[2- 3 H 3 ] or from CO 2 -[14C] at physiological concentration revealed a pattern of asymmetric labelling whereby tracer predominantly (72–98% resided in that part of the skeleton derived from IPP. This is similar to the patterns previously obtained for uptake of MVA-[2- 14 C] but differed from those reported in other species with

  在摄入 14 C 标记的醋酸盐或 CO 2 后，天竺葵和薄荷中形成的香叶醇和 (+)-胡薄荷酮的部分降解表明，这些单萜骨架的 C-2 单元也被标记到不同程度，这些模式在一系列喂养和季节性条件下持续存在。这些结果表明乙酰辅酶A和/或乙酰乙酰辅酶A的代谢库存在于这些植物中。这种池的普遍出现以及随之而来的次级代谢中的非等效标记模式可能会使从标记天然产物的部分降解中得出的生物合成结论无效。
• Veilchenriechstoffe. 43. Mitteilung. Eine neue Synthese von (±)-α-Iron
  作者：H. Grütter、R. Helg、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350311

  日期：1952.5.2

  Es wird eine neue Synthese des Irons beschrieben, welche statt von 2,3-Dimethyl-hepten-(2)-on-(6) von dem isomeren, durch Abbau von Thujon erhältlichen 2-Methyl-3-methylen-heptanon-(6) ausgeht.

  Es wird eine neue Irons beschrieben，welche statt von 2,3-Dimethyl-hepten-（（2）-on-（6）von dem isoomeren，duchch Abbau von Thujonerhältlichen2-Methyl-3-methylen-heptanon-（6 ）ausgeht。
• Produits à odeur de violette. 44^ecommunication. Synthèse du diméthyl-3,7-méthylène-6-octène-2-al
  作者：M. Stoll、B. Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19520350312

  日期：1952.5.2

  En partant de la méthyl-6-méthyléne-5-heptanone-2, on a préparé le diméthyl-3,7-méthylène-6-octène-2-al, d'après la méthode d' Arens & van Dorp.

  与déaprèslaméthoded'Arens ＆van Dorp的péparélediméthyl-3,7-méthylène-6-octène-2-al在péparélediméthyl-3,7-méthylène-6-octène-2-al一起参加de laméthyl-6-méthyléne-5-heptanone-2 。
• Isolation and total synthesis of (E)-6, 10-dimethyl-9-methylidene-undec-5-en-2-one, a constituent of Costus root oil
  作者：Paul Dubs、Hans-Peter Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19780610306

  日期：1978.4.19

  (E)-6, 10-Dimethyl-9-methylidene-undec-5-en-2-one (1) has been isolated from Costus root oil. A total synthesis of this compound is reported.

  （E）-6，已从古木根油中分离出10-二甲基-9-亚甲基-十一烷基-5-烯-2-酮（1）。据报道该化合物的全合成。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 272, p. 118
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——