5-Sulfamoyl-thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid (2-thiomorpholin-4-yl-ethyl)-amide | 129949-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-Sulfamoyl-thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid (2-thiomorpholin-4-yl-ethyl)-amide
• 英文别名: 5-Sulfamoyl-thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid (2-thiomorpholin-4-yl-ethyl)-amide; hydrochloride；5-sulfamoyl-N-(2-thiomorpholin-4-ylethyl)thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 129949-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃S₄
• 分子量: 391.56
• InChiKey: FUGQZVNNDPTYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 5-Sulfamoyl-thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid (2-thiomorpholin-4-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• 5-Carbamoylthieno (2,3-B)thiophene-2-sulfon-amides as topically active carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0382537A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  Novel 5-carbamoylthieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides of formula (I) and derivatives thereof are prepared in reactions of 5-methoxycarbonylthieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide with alkylamines, alkoxyalkylamines and hydroxyalkylamines. These compounds are useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  式 (I) 的新型 5-氨基甲酰基噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺及其衍生物是在以下反应中制备的 5-甲氧基羰基噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺与烷基胺、烷氧基烷基胺和羟基烷基胺反应制备而成。这些化合物可用于治疗眼压升高，其成分包括滴眼液和眼药水。
• US4929549A
  申请人：——

  公开号：US4929549A

  公开（公告）日：1990-05-29