(E,E,E)-6,10-dimethyl-2,6,10-pentadecatrien-14-ynal | 112515-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E,E)-6,10-dimethyl-2,6,10-pentadecatrien-14-ynal
• 英文别名: (2E,6E,10E)-6,10-dimethylpentadeca-2,6,10-trien-14-ynal
• CAS: 112515-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: DFMFWVACSXGAEE-RXUWCQSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-6,10-dimethyl-2,6,10-pentadecatrien-14-ynal 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3aR,6E,10E,15aR)-6,10-dimethyl-14,15-didehydro-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-3H-cyclotetradeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基烯丙基锡烷醛的大环化立体选择性合成西柏诺内酯前体

  摘要：

  描述了从香叶醇开始的MOM保护的α-羟基烯丙基锡烷炔丙基醛15的有效途径。用BF 3 ·OEt 2在-78°C下以80％的收率将15环化为14员的心脑烷醇化物中间体16（顺式异构体与反式异构体的7：1混合物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95773-3
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 copper(l) iodide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,E,E)-6,10-dimethyl-2,6,10-pentadecatrien-14-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基烯丙基锡烷醛的大环化立体选择性合成西柏诺内酯前体

  摘要：

  描述了从香叶醇开始的MOM保护的α-羟基烯丙基锡烷炔丙基醛15的有效途径。用BF 3 ·OEt 2在-78°C下以80％的收率将15环化为14员的心脑烷醇化物中间体16（顺式异构体与反式异构体的7：1混合物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95773-3

文献信息

• Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00243a005

  日期：1988.4
• Marshall, James A.; Gung, Benjamin W., Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 199 - 210
  作者：Marshall, James A.、Gung, Benjamin W.

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;CROOKS, STEPHEN L.;DEHOFF, BRADLEY S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1616-1623
  作者：MARSHALL, JAMES A.、CROOKS, STEPHEN L.、DEHOFF, BRADLEY S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of cembranolide precursors via macrocyclization of α-alkoxyallylstannane aldehydes
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff、Stephen L. Crooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95773-3

  日期：1987.1

  An efficient route to the MOM-protected α-hydroxylallylstannane propargylic aldehyde 15 starting from geraniol is described. Cyclization of 15 to the 14-membered cembranolide intermediate 16, a 7:1 mixture of cis and trans isomers, is effected in 80% yield with BF3·OEt2 at −78°C.

  描述了从香叶醇开始的MOM保护的α-羟基烯丙基锡烷炔丙基醛15的有效途径。用BF 3 ·OEt 2在-78°C下以80％的收率将15环化为14员的心脑烷醇化物中间体16（顺式异构体与反式异构体的7：1混合物）。