(R)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone | 1221402-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-((1S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-cyclopentanone；2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone
• CAS: 1221402-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: LUCTXKUSTGITIW-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-甲氧基查耳酮 在 己二酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone 、 (R)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Michael addition of cyclopentanone with chalcones via novel di-iminium mechanism

  摘要：

  高效的不对称迈克尔加成反应中，环戊酮与香豆素在一种简单且可商购的手性1,2-二氨基环己烷-己二酸的催化下进行，表现出良好的产率（最高可达92%）和优异的对映选择性（最高可达99% ee）。提出了一种新的双阳离子机制用于该反应。

  DOI：

  10.1039/b915852a

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Cyclohexanone or Cyclopentanone to Chalcones Catalyzed by an<scp>L</scp>-Proline-Based Organic Phosphane
  作者：Lingyan Liu、Yunna Zhu、Kaimeng Huang、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201609

  日期：2013.5

  An organophosphane catalyst derived from L-proline was shown to be a very effective catalyst for asymmetric Michael addition reactions of various chalcones to cyclic ketones including both cyclohexanone and cyclopentanone. The corresponding adducts could be obtained in high yields (up to 91 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and diastereomeric ratios (up to >99:1). A possible

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。
• Thiophosphoramide catalyzed asymmetric Michael addition of cyclopentanone to chalcones
  作者：Yunfeng Liu、Yang Wu、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.015

  日期：2011.2

  Thiophosphoramide 1b was found to be an effective bifunctional organocatalyst in the asymmetric Michael reaction of cyclopentanone to various chalcones, affording the corresponding adducts in satisfactory yields with moderate to excellent diastereo- (up to 90/10 dr) and enantioselectivities (up to 92% ee).

  在环戊酮与各种查耳酮的不对称迈克尔反应中，硫代磷酰胺1b被发现是一种有效的双功能有机催化剂，以令人满意的产率提供了相应的加合物，具有中等至优异的非对映体（高达90/10 dr）和对映选择性（高达92％ee） ）。