methyl 15-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-9,12-pentadecadiynoate | 473451-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-9,12-pentadecadiynoate
• 英文别名: Methyl 15-(oxan-2-yloxy)pentadeca-9,12-diynoate
• CAS: 473451-78-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: VEIBDFNGZHQHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-9,12-pentadecadiynoate 在 Lindlar's catalyst 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.34h， 生成 (S)-17-hydroxylinolenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591
• 作为产物：
  描述：

  9-癸炔酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 15-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-9,12-pentadecadiynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591