4-iodocyclohexanone | 31053-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodocyclohexanone
• 英文别名: 4-iodocyclohexan-1-one
• CAS: 31053-10-8
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: MHNOEIBCMLBZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-43.5 °C
• 沸点：
  252.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodocyclohexanone 在 L-阿拉伯糖 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Oxepanone, 5-iodo-, (5R)-
  参考文献：
  名称：

  自给自足的Baeyer-Villiger单加氧酶：通过融合工程进行生物加氧的有效辅酶再生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704630
• 作为产物：
  描述：

  4-羰基环己羧酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-iodocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾弱相互作用促进光化学脱羧C（sp 3）-X偶联

  摘要：

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03006

文献信息

• Free radical-mediated carboxylation by radical reaction of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride
  作者：Sunggak Kim、Sang Yong Jon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01568-8

  日期：1998.10

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride and bis(tributyltin) in benzene at 350 nm to afford the corresponding acid chlorides as a major product along with a small amount of the methyl esters.

  自由基介导的羧化反应是通过在350 nm下用甲基乙二酰氯和双（三丁基锡）在苯中处理烷基碘化物而得到的，作为主要产物的相应酰氯以及少量甲酯。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。
• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• FUSED PYRIMIDINE COMPOUND, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160214994A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Disclosed are a fused pyrimidine compound, an intermediate, a preparation method therefor, and a composition and an application thereof. The present invention provides a fused pyrimidine compound shown in formula I, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, and an optical isomer or prodrug of the compound. The present invention further provides applications of the fused pyrimidine compound shown in formula I, the pharmaceutically acceptable salt, the hydrate, solvate, and the optical isomer or the prodrug of the compound in the preparing drugs for curing and/or preventing a kinase-related disease. The fused pyrimidine compound I of the present invention is an efficient PI3 kinase depressor, and can be used to prepare drugs for preventing and/or curing cell-proliferation diseases such as cancer, infection, inflammation, and an autoimmune disease.

  揭示了一种融合嘧啶化合物，其中间体，制备方法以及其组成和应用。本发明提供了一种如式I所示的融合嘧啶化合物，该化合物的药用可接受盐，水合物，溶剂合物，以及光学异构体或前药。本发明还提供了应用式I所示的融合嘧啶化合物，药用可接受盐，水合物，溶剂合物，以及该化合物的光学异构体或前药在制备用于治疗和/或预防激酶相关疾病的药物中。本发明的融合嘧啶化合物I是一种高效的PI3激酶抑制剂，可用于制备用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病，如癌症，感染，炎症和自身免疫疾病的药物。