N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide | 1414851-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide
• 英文别名: (8R,9R)-9-picolinamide(9-desoxy)-epi-quinidine；N-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1414851-56-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₂
• 分子量: 428.534
• InChiKey: UOWYDTRNOHXVNA-WFDFDODZSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rivastigmine的高级前体的合成：Cinchona衍生的季铵盐作为有机催化剂用于立体选择性亚胺还原

  摘要：

  在催化量的路易斯碱，特别是金鸡纳衍生物的存在下，使用三氯硅烷作为化学计量的还原剂，已经成功实现了对酮亚胺的对映选择性还原。首次研究了一类新的衍生物，其特征在于与生物碱骨架结合的吡啶甲酰胺单元，在奎宁环上进一步被官能化为季铵盐。酮亚胺的还原获得了优异的收率，并且具有良好的对映选择性（高达92％ee）。新型催化剂已成功用于重磅炸药药物Rivastigmine的对映体纯的高级前体的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.086
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₄N₂O₂ 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Rivastigmine的高级前体的合成：Cinchona衍生的季铵盐作为有机催化剂用于立体选择性亚胺还原

  摘要：

  在催化量的路易斯碱，特别是金鸡纳衍生物的存在下，使用三氯硅烷作为化学计量的还原剂，已经成功实现了对酮亚胺的对映选择性还原。首次研究了一类新的衍生物，其特征在于与生物碱骨架结合的吡啶甲酰胺单元，在奎宁环上进一步被官能化为季铵盐。酮亚胺的还原获得了优异的收率，并且具有良好的对映选择性（高达92％ee）。新型催化剂已成功用于重磅炸药药物Rivastigmine的对映体纯的高级前体的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.086
• 作为试剂：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(2-hydroxy-2-methylcyclohexyl)-6-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺/镍（II）催化剂，氮丙啶与α-硝基酸酯的对映选择性氧化开环反应

  摘要：

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03346

文献信息

• Cinchona Alkaloid Amides/Dialkylzinc Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Aziridines with Phosphites
  作者：Masashi Hayashi、Noriyuki Shiomi、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja309963w

  日期：2012.11.28

  The first highly enantioselective desymmetrization of aziridines with phosphites has been developed. Excellent yields and enantio-selectivities were observed for the reaction with various aziridines using a new class of readily accessible chiral catalysts derived from 9-amino-9-deoxy-epi-cinchonas alkaloids. In studies probing the reaction mechanism, we observed some complexes for the cinchona alkaloid amide-Zn(II) by ESI-MS analysis