methyl [p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside]-onate | 1173284-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside]-onate
• CAS: 1173284-88-2
• 化学式: C₅₄H₄₇NO₁₃S
• 分子量: 950.032
• InChiKey: APZRBGKEJVQPRI-QRUIDLINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  178.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 methyl [p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside]-onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->3)-methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化反应与Ñ，Ñ -乙酰基，苯甲酰基ö -perbenzoyl保护唾液酸供体

  摘要：

  合成了一种新的唾液酰基供体，N，N-乙酰基，苯甲酰基-O-过苯甲酰基保护的对-甲苯硫代唾液酸苷，并对其唾液酸化反应进行了研究。该反应在二氯甲烷中进行，当使用NIS–TfOH作为促进剂时，可实现β端基异构体选择性。该方法可用于构建非天然的β-连接的唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(p-tolylthio)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl [p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside]-onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化反应与Ñ，Ñ -乙酰基，苯甲酰基ö -perbenzoyl保护唾液酸供体

  摘要：

  合成了一种新的唾液酰基供体，N，N-乙酰基，苯甲酰基-O-过苯甲酰基保护的对-甲苯硫代唾液酸苷，并对其唾液酸化反应进行了研究。该反应在二氯甲烷中进行，当使用NIS–TfOH作为促进剂时，可实现β端基异构体选择性。该方法可用于构建非天然的β-连接的唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.034