1-((8-bromooctyl)oxy)-4-chlorobenzene | 75612-71-4

• 英文名称: 1-((8-bromooctyl)oxy)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(8-Bromooctoxy)-4-chlorobenzene
• CAS: 75612-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrClO
• 分子量: 319.669
• InChiKey: RNTUCAYJIONHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((8-bromooctyl)oxy)-4-chlorobenzene 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到8-苯氧基辛基溴化物
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the photo-induced homolysis of aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78642-4
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 对氯苯酚 在 sodium n-propoxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-((8-bromooctyl)oxy)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻嗪酮和类似物作为大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体GPR18的拮抗剂的结构活性关系

  摘要：

  GPR18是一种大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），在免疫细胞上选择性表达。尽管其作为炎性疾病和癌症免疫疗法的药物靶标具有巨大潜力，但迄今为止仅描述了极少的GPR18配体。在本研究中，我们研究了（Z）-2-（3-（4-氯苄氧基）亚苄基）-6,7-二氢-2 H-咪唑并[2,1-b] [ 1,3]噻嗪-3（5 ħ） -酮（PSB-CB5，5），是迄今为止描述的最有效的GPR18拮抗剂。合成的类似物表现出对杂环核心的广泛修饰和/或在亚苄基部分的取代基的变化。在β-arrestin募集试验中研究了这些化合物作为四氢大麻酚（THC）激活人GPR18的抑制剂。评估了针对大麻素受体（CB 1和CB 2）和针对GPR55（与大麻素相互作用的另一种孤儿GPCR）的选择性。具有长烷基链（最佳长度：六亚甲基）的苯氧基烷氧基取代的亚苄基亚嗪酮有效地封闭了GPR18，具有与铅结构5相似的高效力。（Z）-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.050

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagents Enable C–H Alkynylation with Iminophenylacetic Acids via Alkoxyl Radicals
  作者：Zhengyi Liu、Yue Pan、Peng Zou、Hanchu Huang、Yali Chen、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02210

  日期：2022.8.19

  δ-C–H alkynylation to synthesize various δ-alkynols from iminophenylacetic acids. The hypervalent iodine-coordinated benziodoxole-alkoxyl-iminophenylacetic acid complex was the key intermediate and was characterized by X-ray crystallography for the first time. δ-C–H alkynylation is compatible with sensitive functional groups, including azides, aldehydes, and free alcohols, for the synthesis of δ-alkynols

  在这里，我们报告了 δ-C-H 炔基化以从亚氨基苯乙酸合成各种 δ-炔醇。高价碘配位的苯并氧唑-烷氧基-亚氨基苯乙酸络合物是关键中间体，首次通过X射线晶体学对其进行了表征。δ-C-H 炔基化与敏感官能团相容，包括叠氮化物、醛和游离醇，用于合成具有优异区域选择性的多种取代基的 δ-炔醇。该反应扩展到 δ-羟基烯烃和 δ-羟基腈的合成，δ-炔醇产物很容易衍生为其他有价值的双功能结构单元。