1-[2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-3-methoxy-5-methylphenyl]-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 887399-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-3-methoxy-5-methylphenyl]-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 887399-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: ZBZXKUVIOLMSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-3-methoxy-5-methylphenyl]-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-{3-methoxy-5-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-[2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-3-methoxy-5-methylphenyl]-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926