cis-3-(phenylaminomethylene)oxindole | 141210-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-3-(phenylaminomethylene)oxindole
• 英文别名: (E)-3-[(phenylamino)methylene]indolin-2-one；3-Anilinomethylenindolin-2-on；phenylaminomethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-(anilinomethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 141210-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: CAKKKSYOHBKDHQ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(phenylaminomethylene)oxindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  a =X-NH-片段 ​​(X = C, N) 对靛红芳基腙 ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones 及其阴离子的 Z/E 异构化和 ON/OFF 功能的影响

  摘要：

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules25133082
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-3-(phenylaminomethylene)oxindole
  参考文献：
  名称：

  a =X-NH-片段 ​​(X = C, N) 对靛红芳基腙 ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones 及其阴离子的 Z/E 异构化和 ON/OFF 功能的影响

  摘要：

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules25133082

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as antimalarials
  作者：S. Praveen Kumar、Jiri Gut、Rita C. Guedes、Philip J. Rosenthal、Maria M.M. Santos、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.008

  日期：2011.3

  The design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as falcipain inhibitors and antiplasmodial agents are described. These compounds react readily with thiols via an addition-elimination mechanism, indicating their potential as cysteine protease inhibitors. Several indolinones containing a Leu-i-amyl recognition moiety were found to be moderate inhibitors of the Plasmodium falciparum

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。
• 3-(Arylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030199478A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(Arylamino)methylene-1, 3-dihydro-2h-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225152A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(arylamino)methylene-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Andrews W. Steven

  公开号：US20060025413A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(arylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Andrews W. Steven

  公开号：US20060063940A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。