2-methyl-3-(phenylsulfonyl)benzofuran | 72772-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)benzofuran
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylsulfonylbenzofuran；3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 72772-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: TWIHNTJJLYUHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  稠合呋喃环系统和苯并呋喃的新方法：不饱和酰氧基砜衍生物的分子内环化反应

  摘要：

  不饱和酰氧基砜3在 THF 中用 LHMDS 去质子化后发生分子内环化。产物在暴露于酸时脱水和双键异构化，以良好的产率得到稠环呋喃4。这种策略可以很容易地适用于由酚类制备的酰氧基砜11的环化反应制备取代的苯并呋喃12。最后，可以成功修改这种方法以获取二氢吡喃和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.120

文献信息

• Regioselective synthesis of arylsulfonyl heterocycles from bromoallyl sulfones <i>via</i> intramolecular Heck coupling reaction
  作者：Deepak Yadav、Krishna、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d0ob01623c

  日期：——

  endowed with arylsulfonyl groups were prepared in two steps from 2-bromoallyl sulfones. ortho-Halosulfonamides and ortho-iodophenol reacted with 2-bromoallyl sulfones in the presence of cesium carbonate to furnish products resulting from a formal vinylic substitution reaction. Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of these adducts furnished sulfonylated indoles, benzosultams and benzofurans

  由 2-溴烯丙基砜分两步制备具有芳基磺酰基的吲哚、苯并呋喃和苯并磺胺。邻-卤代磺酰胺和邻-碘苯酚在碳酸铯存在下与2-溴烯丙基砜反应，得到由正式乙烯基取代反应产生的产物。这些加合物的钯催化分子内 Heck 反应提供磺酰化吲哚、苯并磺胺和苯并呋喃。在碱性条件下，参与 Heck 反应的双键异构化导致在两种情况下形成两种异构产物。开发了选择性进入每个区域异构吲哚的条件。
• SAMARINA L. A.; SHARKOVA L. M.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 9, 1176-1177
  作者：SAMARINA L. A.、 SHARKOVA L. M.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to fused furan ring systems and benzofurans: intramolecular cyclization reactions of unsaturated acyloxy sulfone derivatives
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.120

  日期：2011.6

  Unsaturated acyloxy sulfones 3 undergo intramolecular cyclization upon deprotonation with LHMDS in THF. Dehydration and double bond isomerization of the products upon exposure to acid, gave the fused ring furans, 4, in good yields. This strategy could be readily adapted to prepare substituted benzofurans 12 from the cyclization reactions of acyloxy sulfones 11 prepared from phenols. Finally, this approach

  不饱和酰氧基砜3在 THF 中用 LHMDS 去质子化后发生分子内环化。产物在暴露于酸时脱水和双键异构化，以良好的产率得到稠环呋喃4。这种策略可以很容易地适用于由酚类制备的酰氧基砜11的环化反应制备取代的苯并呋喃12。最后，可以成功修改这种方法以获取二氢吡喃和苯并吡喃。