2-methyl-3-(phenylsulfonyl)benzofuran | 72772-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)benzofuran
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylsulfonylbenzofuran；3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 72772-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: TWIHNTJJLYUHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  稠合呋喃环系统和苯并呋喃的新方法：不饱和酰氧基砜衍生物的分子内环化反应

  摘要：

  不饱和酰氧基砜3在 THF 中用 LHMDS 去质子化后发生分子内环化。产物在暴露于酸时脱水和双键异构化，以良好的产率得到稠环呋喃4。这种策略可以很容易地适用于由酚类制备的酰氧基砜11的环化反应制备取代的苯并呋喃12。最后，可以成功修改这种方法以获取二氢吡喃和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.120

文献信息

• Regioselective synthesis of arylsulfonyl heterocycles from bromoallyl sulfones <i>via</i> intramolecular Heck coupling reaction
  作者：Deepak Yadav、Krishna、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d0ob01623c

  日期：——

  endowed with arylsulfonyl groups were prepared in two steps from 2-bromoallyl sulfones. ortho-Halosulfonamides and ortho-iodophenol reacted with 2-bromoallyl sulfones in the presence of cesium carbonate to furnish products resulting from a formal vinylic substitution reaction. Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of these adducts furnished sulfonylated indoles, benzosultams and benzofurans

  由 2-溴烯丙基砜分两步制备具有芳基磺酰基的吲哚、苯并呋喃和苯并磺胺。邻-卤代磺酰胺和邻-碘苯酚在碳酸铯存在下与2-溴烯丙基砜反应，得到由正式乙烯基取代反应产生的产物。这些加合物的钯催化分子内 Heck 反应提供磺酰化吲哚、苯并磺胺和苯并呋喃。在碱性条件下，参与 Heck 反应的双键异构化导致在两种情况下形成两种异构产物。开发了选择性进入每个区域异构吲哚的条件。
• SAMARINA L. A.; SHARKOVA L. M.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 9, 1176-1177
  作者：SAMARINA L. A.、 SHARKOVA L. M.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——