3-(ethoxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (ethoxymethylene)indolin-2-one；3-(Ethoxymethylidene)indolin-2-one；3-(ethoxymethylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: STEUNSPXNLJHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Anilinomethylen)-oxindol
  参考文献：
  名称：

  a =X-NH-片段 ​​(X = C, N) 对靛红芳基腙 ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones 及其阴离子的 Z/E 异构化和 ON/OFF 功能的影响

  摘要：

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules25133082
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 原甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(ethoxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  a =X-NH-片段 ​​(X = C, N) 对靛红芳基腙 ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones 及其阴离子的 Z/E 异构化和 ON/OFF 功能的影响

  摘要：

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。

  DOI：

  10.3390/molecules25133082

文献信息

• Oxindole-Based Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 2 (CDK2):  Design, Synthesis, Enzymatic Activities, and X-ray Crystallographic Analysis
  作者：H. Neal Bramson、John Corona、Stephen T. Davis、Scott H. Dickerson、Mark Edelstein、Stephen V. Frye、Robert T. Gampe、Phil A. Harris、Anne Hassell、William D. Holmes、Robert N. Hunter、Karen E. Lackey、Brett Lovejoy、Michael J. Luzzio、Val Montana、Warren J. Rocque、David Rusnak、Lisa Shewchuk、James M. Veal、Duncan H. Walker、Lee F. Kuyper

  DOI：10.1021/jm010117d

  日期：2001.12.1

  Two closely related classes of oxindole-based compounds, 1H-indole-2,3-dione 3-phenylhydrazones and 3-(anilinomethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones, were shown to potently inhibit cyclin-dependent kinase 2 (CDK2). The initial lead compound was prepared as a homologue of the 3-benzylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one class of kinase inhibitor. Crystallographic analysis of the lead compound bound to CDK2 provided the basis for analogue design. A semiautomated method of ligand docking was used to select compounds for synthesis, and a number of compounds with low nanomolar inhibitory activity versus CDK2 were identified. Enzyme binding determinants for several analogues were evaluated by X-ray crystallography. Compounds in this series inhibited CDK2 with a potency similar to 10-fold greater than that for CDK1. Members of this class of inhibitor cause an arrest of the cell cycle and have shown potential utility in the prevention of chemotherapy-induced alopecia.
• Effect of a =X-NH-Fragment, (X = C, N), on Z/E Isomerization and ON/OFF Functionality of Isatin Arylhydrazones, ((Arylamino)Methylene)Indolin-2-Ones and Their Anions
  作者：Pavol Tisovský、Klaudia Csicsai、Jana Donovalová、Róbert Šandrik、Róbert Sokolík、Anton Gáplovský

  DOI：10.3390/molecules25133082

  日期：——

  The subject of this work was the study of thermally and photochemically stimulated Z ↔ E isomerization and hydrazo ↔ azo tautomerism of Z- and E-isomers of isatin arylhydrazones and ((arylamino)methylene)indolin-2-ones and their anions. Using NMR, UV-Vis spectroscopy, kinetic measurements, and HPLC, we studied the relationship of structure, (Z- and E-isomers), of these compounds and hydrazo=azo tautomerism

  这项工作的主题是研究靛红芳基腙和 ((芳氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 及其阴离子的 Z ↔ E 异构化和 hydrazo ↔ 偶氮互变异构体的热和光化学刺激。使用 NMR、UV-Vis 光谱、动力学测量和 HPLC，我们研究了这些化合物的结构（Z-和 E-异构体）与 hydrazo=azo 互变异构的关系。研究了这些化合物及其阴离子的开/关功能，使用光来刺激开和关状态之间的切换。我们指出了 =N- 和 =CH- 结构片段和芳基结构对靛红芳基腙和 ((芳基氨基) 亚甲基) indolin-2-ones 的 ON 和 OFF 状态的影响的表征。