benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 1332699-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 1332699-54-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₂
• 分子量: 552.576
• InChiKey: XFYUCSBYIGJJDB-FFWMNWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  槲寄生蒽醌的槲皮素和山emp酚3 - O- [α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-1-阿拉伯吡喃果糖苷]-7 - O -α-1-鼠李糖吡喃糖苷：结构测定和构象研究

  摘要：

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np200444n
• 作为产物：
  描述：

  acetobromorhamnose 、 (3aS,6S,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 mercury(II) cyanide 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  槲寄生蒽醌的槲皮素和山emp酚3 - O- [α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-1-阿拉伯吡喃果糖苷]-7 - O -α-1-鼠李糖吡喃糖苷：结构测定和构象研究

  摘要：

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np200444n