<4.3.3>propellane-8,11-anti,syn-diol | 82373-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4.3.3>propellane-8,11-anti,syn-diol
• 英文别名: syn,anti-<4.3.3>propellane-8,11-diol；tricyclo[4.3.3.0]dodeca-8,11-diol；syn,anti-[4.3.3]propellane-8,11-diol
• CAS: 82373-88-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KFPVJHIJQVCHOW-QDMLRJGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烷二酸 、 <4.3.3>propellane-8,11-anti,syn-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到C₂₅H₄₀O₄
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨。第LXIX部分。由三种[4.3.3]丙炔-8,11-二醇异构体制备内酯†

  摘要：

  通过使用不同链长的1，ω-二酸将三种异构的[4.3.3]丙炔-8,11-二醇中的每一种内酯化。桥接顺式-顺式二醇所需的最小链长为–CO（CH 2）11 CO–。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660837
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,11'-tricyclo[4.3.3.01,6]dodecane]-8'-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <4.3.3>propellane-8,11-anti,syn-diol
  参考文献：
  名称：

  Propellanes-LXXVI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91283-9

文献信息

• Cycloaddition von N-phenyltriazolindion an 1,5-dialkyl substituierte semibullvalene
  作者：R. Askani、R. Kirsten、B. Dugall

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80010-5

  日期：1981.1

  Starting from bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diones, several 3- and 7-substituted semibullvalenes were prepared. Cycloaddition of N-phenyltriazolindione to some of these semibullvalenes lead with rearrangement of the carbon skeleton to dihydrodiazatriquinacenes. Deazoniation of the diazatriquinacenes obtained from the cycloadducts above occurred at 80° to semibullvalenes.

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。
• Micellar control of organic reactions: propellane substrates as stereochemical probes for micellar binding
  作者：Anand Natrajan、Joseph D. Ferrara、Wiley J. Youngs、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1021/ja00258a037

  日期：1987.11
• Askani; Kirsten; Dugall, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4437 - 4444
  作者：Askani、Kirsten、Dugall

  DOI：——

  日期：——