4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone | 131771-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 131771-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: AKGWKKMPNQSDAQ-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 吡啶 、 肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S,5R)methyl 5-acetoxy-3-(N,N'-diacetylhydrazino)-4,6-dibenzyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Panfil; Mostowicz; Chmielewski, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1099 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Pyranoid Ene Lactones from Phenyl Glycosyl Sulfones

  摘要：

  通过两步法，高产率地获得了 O-苄基保护的吡喃烯内酯（5,6-二氢-2H/-吡喃-2-酮）4a-c、8。 苯基糖基砜 2a-d, 6 很容易从其相应的硫化物中制备出来，在 -90°C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理这些中间产物，可得到消除产物 3a-c, 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27038

文献信息

• Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction
  作者：Mallikharjuna Rao Lambu、Altaf Hussain、Deepak K. Sharma、Syed Khalid Yousuf、Baldev Singh、Anil. K. Tripathi、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3ra46796a

  日期：——

  Anomeric gem-diallylation, mono-β-crotylation and mono-β-propargylation of sugar 1,5 and 1,4 lactones have been achieved under Barbier reaction conditions using Zn powder and a catalytic amount of TMSCl as an activator. Ring closing olefin metathesis of the synthesized gem-diallyl derivatives furnished C-spiro cyclopentene glycosides. Finally, the cyclopentene rings were converted into carbohydrate based tricyclic morpholine fused triazole glycoconjugates as potential SGLT2 inhibitors.

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。
• A SINGLE-PROCESS DESULFONYLATION OF PERBENZYLATED-α- AND -β-<scp>D</scp>-GLYCOPYRANOSYL PHENYL (<i>TERT</i>-BUTYL)SULFONES
  作者：Hideki Narama、Masuo Funabashi*

  DOI：10.1081/car-100104861

  日期：2001.4.30

  Phenyl and/or tert-butyl α or β-D-glucopyranosyl sulfones were treated with lithium aluminum hydride and potassium hydroxide respectively to afford conveniently desulfonylated products (4 and 5). From the former reductive process was isolated the 2-deoxy-1,5-anhydro-D-glucitol derivative (4) as a major product and from the latter alkaline treatment was obtained the pyranoid-2-enono-δ-lactone derivative

  分别用氢化锂铝和氢氧化钾处理苯基和/或叔丁基α或β-D-吡喃葡萄糖基砜，以方便地获得脱磺酰化产物（4和5）。从前一种还原过程中分离出主要产物2-脱氧-1,5-脱水-D-葡萄糖醇衍生物（4），从后一种碱处理过程中获得了吡喃类-2-烯醇-δ-内酯衍生物（6 ）以相当高的收率有效地在单个过程反应中完成。
• Synthesis of Chiral β-Iodo- and Vinylorganophosphorus(V) Compounds by Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals
  作者：Daniel Hernández-Guerra、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol302939z

  日期：2013.1.18

  synthesis of chiral vinylphosphonate and vinylphosphine oxide carbohydrate derivatives has been developed using the anomeric alkoxyl radical fragmentation reaction as the key step. The synthetic sequence proceeded via β-iodophosphonate and β-iodophosphine oxide intermediates, which may be interesting synthons for the introduction of phosphorus into organic molecules. These vinylphosphonates could be easily

  使用异头烷氧基自由基裂解反应作为关键步骤，已开发出一种合成手性乙烯基膦酸酯和乙烯基膦氧化物碳水化合物衍生物的新通用方法。合成序列通过β-碘膦酸酯和β-碘膦氧化物中间体进行，这可能是将磷引入有机分子的有趣合成子。这些乙烯基膦酸酯可以容易地转化成2-亚甲基-1-磷酸戊呋喃糖酶（3-亚甲基-1,2-氧代膦酸酯）和β-氨基膦酸酯，分别是具有生物活性的α-亚甲基-γ-内酯和β-氨基酸的等排体。
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals: Synthesis of Chiral Polyhydroxylated β-Iodo- and Alkenylorganophosphorus(V) Compounds
  作者：Daniel Hernández-Guerra、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201402387

  日期：2014.8

  A direct approach to β-iodophosphonates and β-iodophosphine oxides from 2,3-dideoxy-3-phosphoryl carbohydrate derivatives has been achieved by using the anomeric alkoxyl radical 1,2-fragmentation protocol. The reaction has been conducted on carbohydrate derivatives under mild conditions with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine. Subsequent dehydroiodination afforded the corresponding vinylphosphonates

  通过使用异头烷氧基自由基 1,2-片段化方案，已经实现了从 2,3-dideoxy-3-phosphoryl 碳水化合物衍生物直接制备 β-iodophosphonates 和 β-iodophosphine 氧化物的方法。该反应是在温和条件下与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘对碳水化合物衍生物进行的。随后脱氢碘化得到相应的乙烯基膦酸酯和乙烯基氧化膦。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of a cyclic nitrone derived from 2-deoxy-D-ribose to α,β-unsaturated lactones: An entry to carbapenem antibiotics
  作者：Michał Pieczykolan、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.002

  日期：2016.10

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-deoxy-D-ribose-derived L-threo five-membered cyclic nitrone to α,β-unsaturated γ- and δ-lactones were investigated. Cycloadducts obtained from δ-lactones, after NO bond cleavage, opening of the lactone ring, and protection of hydroxyl groups were subjected to β-lactam ring formation by using Mukaiyama's salt. Cycloadducts from γ-lactones subjected to the same reaction

  研究了2-脱氧-D-核糖衍生的L-苏式五元环硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应。通过使用Mukaiyama盐使从δ-内酯获得的大环氧化物在NO键断裂，内酯环的打开和羟基的保护之后经历β-内酰胺环的形成。经历相同反应顺序的γ-内酯的负载物经历水分子的β-消除，以提供吡咯烷取代的不饱和γ-内酯。