4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1319716-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1319716-08-9
• 化学式: C₇₁H₇₆O₁₅S
• 分子量: 1201.44
• InChiKey: PVFNUTVAVFJRIP-KMGSBOGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  154.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethylsulfonato-α-D-gluco-hept-2-ulose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]methanesulfonate 、 4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027