icos-11-ynal | 618368-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: icos-11-ynal
• 英文别名: isoc-11-ynal
• CAS: 618368-54-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: RKABWTFHZBYCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  icos-11-ynal 在 chiral ruthenium catalyst 正丁基锂 、 氟化铵 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (6R)-pentacosa-2,4,16-triyn-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.122
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 icos-11-ynal
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（R）-强二醇A和B

  摘要：

  我们描述了炔属海洋天然产物（R）-强甘油二醇A和B的快速对映选择性合成。该策略的核心是使用Zn（OTf）2，胺碱和N-甲基麻黄碱来介导直接添加1,3-二炔对两个长链脂族醛的选择性和收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00905-0

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R -strongylodiols A and B
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.122

  日期：2004.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products, R-strongylodiols A 1 and B 2 using a minimum protection strategy is described. The chirality of the natural products was introduced via the Noyori asymmetric reduction of ynones.

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。
• Enantioselective total synthesis of (R)-strongylodiols A and B
  作者：Stefan Reber、Thomas F Knöpfel、Erick M Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00905-0

  日期：2003.8

  We describe an expeditious enantioselective total synthesis of the acetylenic marine natural products (R)-strongylodiols A and B. Central to the strategy is the use of Zn(OTf)2, amine base, and N-methyl ephedrine to mediate the direct addition of a 1,3-diyne to two long-chain aliphatic aldehydes in useful selectivities and yields.

  我们描述了炔属海洋天然产物（R）-强甘油二醇A和B的快速对映选择性合成。该策略的核心是使用Zn（OTf）2，胺碱和N-甲基麻黄碱来介导直接添加1,3-二炔对两个长链脂族醛的选择性和收率很高。
• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R-strongylodiols A and B and an analogue
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.034

  日期：2005.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products R-strongylodiols A R-1 and B R-2, using a minimum protection strategy, is described. Two approaches were examined and the Noyori asymmetric reduction of ynones was found to be successful for installing the chirality of the natural products. Analogue R-32 was also prepared. In addition, asymmetric alkynylation of aldehydes is briefly reviewed

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。