N-(phenylsulfonyl)-5-(benzyloxy)-2-bromoaniline | 119879-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-5-(benzyloxy)-2-bromoaniline
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)-2-bromo-5-benzyloxyaniline；N-(2-bromo-5-phenylmethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 119879-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 418.311
• InChiKey: GPANELFIQJYFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-5-(benzyloxy)-2-bromoaniline 在 palladium diacetate 吡啶 、 氢氧化钾 、 zirconocene methyl chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 硝酸 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-N2-(benzenesulfonyl)-CPI, the protected A-unit of the antitumor antibiotic CC-1065, by two metal-initiated cyclizations

  摘要：

  A new synthetic route to (+/-)-N-2-(Benzenesulfonyl)-CPI (16), the protected A-unit containing a cyclopropylhexadienone moiety of the highly potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), from 5-(benzyloxy)-2-bromophenylamine (3) is described. The key steps are a zirconium- and a palladium-initiated cyclization to give the two pyrrole moieties. Reaction of 4a with zirconocene (methyl) chloride leads after workup with I-2 to the 4-iodoindoline 7a, which was transformed into 12 and subsequently via Heck reaction into the pyrroloindoline 15.

  DOI：

  10.1021/jo00080a031
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯胺 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(phenylsulfonyl)-5-(benzyloxy)-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Wysocki Jr., Ronald J.; Ishizaki, Takayoshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5230 - 5240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-N-(phenylsulfonyl)- and (.+-.)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-CI, (.+-.)-CI-CDPI1, and (.+-.)-CI-CDPI2: CC-1065 functional analogs incorporating the parent 1,2,7,7a-tetrahydrocycloprop[1,2-c]indol-4-one (CI) left-hand subunit
  作者：Dale L. Boger、Ronald J. Wysocki

  DOI：10.1021/jo00267a004

  日期：1989.3
• BOGER, D. L.;WYSOCKI, R. J. (JR), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1238-1240
  作者：BOGER, D. L.、WYSOCKI, R. J. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J. (JR);ISHIZAKI, TAKAYOSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5230-5240
  作者：BOGER, DALE L.、WYSOCKI, RONALD J. (JR)、ISHIZAKI, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Boger, Dale L.; Wysocki Jr., Ronald J.; Ishizaki, Takayoshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5230 - 5240
  作者：Boger, Dale L.、Wysocki Jr., Ronald J.、Ishizaki, Takayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (.+-.)-N2-(benzenesulfonyl)-CPI, the protected A-unit of the antitumor antibiotic CC-1065, by two metal-initiated cyclizations
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Grote

  DOI：10.1021/jo00080a031

  日期：1994.1

  A new synthetic route to (+/-)-N-2-(Benzenesulfonyl)-CPI (16), the protected A-unit containing a cyclopropylhexadienone moiety of the highly potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), from 5-(benzyloxy)-2-bromophenylamine (3) is described. The key steps are a zirconium- and a palladium-initiated cyclization to give the two pyrrole moieties. Reaction of 4a with zirconocene (methyl) chloride leads after workup with I-2 to the 4-iodoindoline 7a, which was transformed into 12 and subsequently via Heck reaction into the pyrroloindoline 15.