methyl 5-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2,3-O-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside | 1236149-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2,3-O-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1236149-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: BHPZMIKDDYOAAM-YWCUDBRISA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2,3-O-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside 在 aluminium(III) triflate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  以Al（OTf）3为催化剂的醇和苯酚四氢吡喃基和四氢呋喃基的高效保护/脱保护

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到methyl 5-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2,3-O-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  以Al（OTf）3为催化剂的醇和苯酚四氢吡喃基和四氢呋喃基的高效保护/脱保护

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.053

文献信息

• Efficient tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl protection/deprotection of alcohols and phenols with Al(OTf)3 as catalyst
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Michelle Lawton、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.053

  日期：2010.6

  A simple and efficient method for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers at room temperature has been developed using 1 mol % aluminium triflate as catalyst. The deprotection reaction in the presence of methanol using Al(OTf)3 was equally successful and could be performed at ambient temperature in high yields.

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。