7-oxo-Δ2,3-β-lycorane | 78512-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 7-oxo-Δ2,3-β-lycorane
• 英文别名: 7-oxo-Δ^2,3-β-lycorane
• CAS: 78512-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IRMDTRRVYCKERC-WMFXKJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-Δ2,3-β-lycorane 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(+/-)-7-oxo-β-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a008
• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,7S*,7aS*)-N-carbethoxy-7-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7 在 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到7-oxo-Δ2,3-β-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a008

文献信息

• General strategies for alkaloid synthesis via intramolecular [4 + 2] cycloadditions of enamides. Application to the formal total synthesis of racemic lycorine
  作者：Stephen F. Martin、Chih-Yun Tu

  DOI：10.1021/jo00331a049

  日期：1981.8