2,3-亚甲基二氧基苯乙酸 | 100077-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2,3-亚甲基二氧基苯乙酸
• 英文名称: 2,3-methylenedioxyphenylacetic acid
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-4-ylacetic acid；benzo[1,3]dioxol-4-ylacetic acid；2-(1,3-benzodioxol-4-yl)acetic acid
• CAS: 100077-49-4
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: NXLXDCHSJLNMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-亚甲基二氧基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 ethyl 13-chloro-2,3-dimethoxy-9,10-methylenedioxy-8-oxonorochotensane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Hirai, Yuriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2273 - 2280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2,3-亚甲基二氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586

文献信息

• CHROMANE DERIVATIVES AS TRPV3 MODULATORS
  申请人：Lingam V S Prasadarao

  公开号：US20100311778A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了暂时性受体电位香草醛(TRPV)调节剂。特别地，本文所描述的化合物对于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或疾病非常有用。此外，本文还提供了制备所述化合物的过程、用于其合成的中间体、其制药组合物以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或疾病的方法。
• Chromane derivatives as TRPV3 modulators
  申请人：Lingam V S Prasadarao

  公开号：US08487121B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了暂时性受体电位香草醛（TRPV）调节剂。特别地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或障碍。本文还提供了制备本文所述化合物的过程、用于它们合成的中间体、它们的制药组合物以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或障碍的方法。
• AZEPINE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0661271A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  An azepine derivative represented by general formula (1) or a nontoxic salt thereof, a process for producing the same, and a therapeutic agent containing the same as the active ingredient for treating diseases related to σ-receptor, wherein R represents a group represented by general formula (2) (wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or optionally substituted phenyl, and n represents 0 or 1), C₅-C₈ cycloalkyl which may be substituted by lower alkyl, norbornyl, bicyclo[3.3.1]nonyl, naphthyl, 1,3-benzodioxolyl, pyridyl or thienyl; m represents an integer of 0 to 4; and C* represents an asymmetric carbon atom. The compound (1) and nontoxic salt thereof have a high affinity for σ-receptor but scarcely any affinity for other receptors, thus being utilized for treating diseases related to σ-receptor, such as schizophrenia.

  通式(1)代表的氮杂环庚烷衍生物或其无毒盐，生产该衍生物的工艺，以及含有该衍生物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体有关的疾病、其中 R 代表通式 (2) 所代表的基团（其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素或任选取代的苯基，且 n 代表 0 或 1）、可被低级烷基取代的 C₅-C₈ 环烷基、降冰片烷基、双环[3.3.1]壬基、萘基、1,3-苯并二恶茂基、吡啶基或噻吩基；m 代表 0 至 4 的整数；C* 代表不对称碳原子。化合物(1)及其无毒盐对σ受体有很高的亲和力，但对其他受体几乎没有亲和力，因此可用于治疗与σ受体有关的疾病，如精神分裂症。
• Sekiya Tetsuo, Inoue Shinya, Shirasaka Tadashi, Miyajima Chiaki, Okushima+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 586-591
  作者：Sekiya Tetsuo, Inoue Shinya, Shirasaka Tadashi, Miyajima Chiaki, Okushima+

  DOI：——

  日期：——
• AZEPINE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS SIGMA-RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0661271B1

  公开（公告）日：2000-04-26