1,3-benzodioxole-4-acetonitrile | 84434-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxole-4-acetonitrile
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-4-yl-acetonitrile；2,3-methylenedioxyphenylacetonitrile；(benzo[2,3]dioxol-4-yl)-acetonitrile；2-(Benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)acetonitrile；2-(1,3-benzodioxol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 84434-78-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: RHDZEZZQGNVCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxole-4-acetonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 ethyl 13-chloro-2,3-dimethoxy-9,10-methylenedioxy-8-oxonorochotensane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Hirai, Yuriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2273 - 2280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 4-(氯甲基)苯并d1,3二氧代 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-benzodioxole-4-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal antiinflammatory agents

  摘要：

  该发明涉及通式I1的化合物及其用途，用于生产用于治疗和预防与炎症、过敏和/或增殖过程相关的疾病的药物。

  公开号：

  US20040209875A1

文献信息

• Herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0634413A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  The invention provides compounds of formula:    wherein R and R¹ independently represent hydrogen, optionally halogenated alkyl alkenyl or alkynyl; -(-CR³R⁴)n-(optionally subtituted phenyl); -(-CR³R⁴)nHet; or -(-CR³R⁴)n-Ar, wherein Ar is an optionally substituted bicycle;    wherein at least one of the groups R and R¹ represents -(-CR³R⁴)n-Ar;    R² represents R⁵ or optionally substituted phenyl;    X is oxygen or sulphur; m is 0, 1, 2 or 3;    R³ and R⁴, independently represent hydrogen, alkyl or haloalkyl;    R⁵ is halogen, optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl; or a group selected from cyano, nitro, -CO₂R⁶, -S(O)pR⁶, -NR³R⁴, -COR⁶, -S(O)pR⁷, -CO₂R⁷, -OR⁷, -CONR³R⁴, -OSO₂R⁷, -OSO₂R⁸, -OCH₂R⁷, -N(R³)COR⁸, -N(R³)SO₂R⁸, -N(R³)SO₂R⁷, -SO₂NR³R⁴, -Si(R⁸)₃ and -OR⁶;    n is zero, 1 or 2; q is zero or an integer from 1 to 5;    Het represents an optionally substituted heterocycle;    R⁶ represents hydrogen, alkyl or haloalkyl;    p is zero, one or two; r is one or two;    R⁷ represents optionally substituted phenyl;    R⁸ represents alkyl or haloalkyl;    R⁶¹ and R⁶² independently represent hydrogen, halogen, alkyl or haloalkyl;    and agriculturally acceptable salts thereof;    which possess utility as herbicides.

  该发明提供了以下结构的化合物：其中R和R¹分别代表氢、可选择卤代的烷基、烯烃基或炔基；-(-CR³R⁴)n-(可选择取代的苯基)；-(-CR³R⁴)nHet；或-(-CR³R⁴)n-Ar，其中Ar是可选择取代的双环；其中至少一个基团R和R¹代表-(-CR³R⁴)n-Ar；R²代表R⁵或可选择取代的苯基；X为氧或硫；m为0、1、2或3；R³和R⁴独立地代表氢、烷基或卤代烷基；R⁵为卤素、可选择卤代的烷基、烯烃基或炔基；或从氰基、硝基、-CO₂R⁶、-S(O)pR⁶、-NR³R⁴、-COR⁶、-S(O)pR⁷、-CO₂R⁷、-OR⁷、-CONR³R⁴、-OSO₂R⁷、-OSO₂R⁸、-OCH₂R⁷、-N(R³)COR⁸、-N(R³)SO₂R⁸、-N(R³)SO₂R⁷、-SO₂NR³R⁴、-Si(R⁸)₃和-OR⁶中选择的基团；n为零、1或2；q为零或从1到5的整数；Het代表可选择取代的杂环；R⁶代表氢、烷基或卤代烷基；p为零、一或二；r为一或二；R⁷代表可选择取代的苯基；R⁸代表烷基或卤代烷基；R⁶¹和R⁶²独立地代表氢、卤素、烷基或卤代烷基；及其农业可接受的盐；具有除草剂的用途。
• 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05202351A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  A novel 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.5 represent independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxyl or halo; R.sup.2 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.15 alkyl; R.sup.3 represents C.sub.1 -C.sub.15 alkyl or R.sup.3 represents together with R.sup.2 C.sub.2 -C.sub.9 alkylene; R.sup.4 and R.sup.5 represent independently C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxyl or halo; X represents oxygen or sulfur; Y represents --O--(CH.sub.2).sub.l --O-- wherein l is an integer of 1 to 3 or --(CH.sub.2).sub.p -- wherein p is an integer of 3 to 5; m is 0 or an integer of 1 to 5; and n is 0 or an integer of 1 to 3, is provided. The 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative (I) have the action of reducing cholesterol in blood by ACAT inhibition, and therefore, useful for treating hyperlipemia and atherosclerosis.

  一种由以下公式（I）表示的新型1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物：其中R.sup.1和R.sup.5分别独立表示氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或卤素；R.sup.2表示氢或C.sub.1 -C.sub.15烷基；R.sup.3表示C.sub.1 -C.sub.15烷基或R.sup.3与R.sup.2一起表示C.sub.2 -C.sub.9亚烷基；R.sup.4和R.sup.5独立表示C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或卤素；X表示氧或硫；Y表示--O--(CH.sub.2).sub.l --O--其中l为1至3的整数或--(CH.sub.2).sub.p --其中p为3至5的整数；m为0或1至5的整数；n为0或1至3的整数。提供了1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物（I），具有通过ACAT抑制作用降低血液中胆固醇的作用，因此，对治疗高脂血症和动脉粥样硬化有用。
• Syntheses and Pharmacological Activities of Novel Optically Active Inhibitors of Acyl-CoA: Cholesterol O-Acyltransferase: EAB-309 ((R)-N-2-(1,3-Benzodioxol-4-yl)heptyl-N'-2,6-diisopropylphenylurea) and Its Enantiomer.
  作者：Tetsuo SEKIYA、Shinya INOUE、Tadashi SHIRASAKA、Chiaki MIYAJIMA、Hiromi OKUSHIMA、Kazuo SUZUKI、Mizue KAWAI、Masayuki MITSUKA、Kouhei UMEZU

  DOI：10.1248/cpb.42.586

  日期：——

  Novel and potent ACAT (acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase) inhibitors, (R)-N-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptyl-N'-2,6-diisopropylphenylur ea (2a, EAB-309), and its enantiomer 2b (EAB-310), were prepared from 4-(1,3-benzodioxole)carbaldehyde (7) via optically active (R or S)-2-(1,3- benzodioxol-4-yl)heptanoic acid (12a or 12b). Compound 2a showed potent inhibitory effects on ACATs in vitro, and lowered

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。
• Expansion of the S–CN-DABO scaffold to exploit the impact on inhibitory activities against the non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Xu Ling、Qing-Qing Hao、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114512

  日期：2022.8

  activities against the non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase. These analogues displayed up to low nanomolar activity against wild-type (WT) HIV-1 and good activity against several clinically relevant resistant mutant viruses, especially rilpivirine-associated resistant mutant E138K strain. The inhibitory ability toward the RT enzyme was significantly improved. Compound B23 with a 2, 6-difluoro-phenyl

  α-cyanoarylmethyl-3, 4-dihydropyrimidin-4(3 H )-ones ( S -CN-DABOs) 被我们的研究组报道为一种人类免疫缺陷病毒 1 型 (HIV-1) 的逆转录酶抑制剂。 2007. 在本文中，我们提出扩展S -CN-DABO 支架以丰富预测位于 W229 疏水袋中的苯环的构效关系 (SAR)。三十九秒- 制造CN-DABO衍生物以探索对非核苷类HIV-1逆转录酶抑制活性的影响。这些类似物对野生型 (WT) HIV-1 表现出低纳摩尔活性，对几种临床相关的耐药突变病毒，尤其是与利匹韦林相关的耐药突变 E138K 毒株具有良好的活性。对RT酶的抑制能力显着提高。具有 2, 6-二氟苯基的化合物B23对 HIV-1 WT 株的 EC 50值为 20.8 nM，EC 50为 50 nM，靶向突变体 E138K 显示出抑制作用，约为 20 倍。铅化合物B1
• 1-Phenylalkyl-3-phenylurea derivative
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0439059A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  A novel 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative represented by the following formula (I): wherein R1 and R6 represent independently hydrogen, C1-C5 alkyl, Ci-Cs alkoxyl or halo; R2 represents hydrogen or C1-C15 alkyl; R3 represents C1-C15 alkyl or R3 represents together with R2 C2-C9 alkylene; R4 and R5 represent independently C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxyl or halo; X represents oxygen or sulfur; Y represents -O-(CH2)ℓ-O- wherein ℓ is an integer of 1 to 3 or -(CH2)p- wherein p is an integer of 3 to 5; m is 0 or an integer of 1 to 5; and n is 0 or an integer of 1 to 3, is provided. The 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative (I) have the action of reducing cholesterol in blood by ACAT inhibition, and therefore, useful for treating hyperlipemia and atherosclerosis.

  由下式（I）代表的新型 1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物： 其中 R1 和 R6 独立地代表氢、C1-C5 烷基、Ci-Cs 烷氧基或卤素；R2 代表氢或 C1-C15 烷基；R3 代表 C1-C15 烷基或 R3 与 R2 一起代表 C2-C9 亚烷基；R4 和 R5 独立地代表 C1-C5 烷基、C1-C5 烷氧基或卤素；X代表氧或硫；Y代表-O-(CH2)ℓ-O-，其中ℓ为1至3的整数或-(CH2)p-，其中p为3至5的整数；m为0或1至5的整数；n为0或1至3的整数。1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物（I）具有通过抑制 ACAT 降低血液中胆固醇的作用，因此可用于治疗高脂血症和动脉粥样硬化。