(+/-)-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoate | 156636-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoate
• CAS: 156636-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: XAQCMMIXJVAKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (+/-)-ethyl 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586

文献信息

• Sekiya Tetsuo, Inoue Shinya, Shirasaka Tadashi, Miyajima Chiaki, Okushima+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 586-591
  作者：Sekiya Tetsuo, Inoue Shinya, Shirasaka Tadashi, Miyajima Chiaki, Okushima+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Pharmacological Activities of Novel Optically Active Inhibitors of Acyl-CoA: Cholesterol O-Acyltransferase: EAB-309 ((R)-N-2-(1,3-Benzodioxol-4-yl)heptyl-N'-2,6-diisopropylphenylurea) and Its Enantiomer.
  作者：Tetsuo SEKIYA、Shinya INOUE、Tadashi SHIRASAKA、Chiaki MIYAJIMA、Hiromi OKUSHIMA、Kazuo SUZUKI、Mizue KAWAI、Masayuki MITSUKA、Kouhei UMEZU

  DOI：10.1248/cpb.42.586

  日期：——

  Novel and potent ACAT (acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase) inhibitors, (R)-N-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptyl-N'-2,6-diisopropylphenylur ea (2a, EAB-309), and its enantiomer 2b (EAB-310), were prepared from 4-(1,3-benzodioxole)carbaldehyde (7) via optically active (R or S)-2-(1,3- benzodioxol-4-yl)heptanoic acid (12a or 12b). Compound 2a showed potent inhibitory effects on ACATs in vitro, and lowered

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。