2,3-亚甲基二氧基苯硼酸 | 361456-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2,3-亚甲基二氧基苯硼酸
• 英文名称: 2,3-(methylenedioxy)benzeneboronic acid
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-4-ylboronic acid；1,3-benzodioxol-4-ylboronic acid；benzo[c][1,3]dioxol-4-ylboronic acid；1,3-benzodioxol-4-yl-boronic acid；1,3-benzodioxole-4-boronic acid
• CAS: 361456-68-0
• 化学式: C₇H₇BO₄
• mdl: MFCD03095113
• 分子量: 165.941
• InChiKey: BEIKNVAUEWMMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-亚甲基二氧基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 C₁₃H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-苯并二恶唑 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2,3-亚甲基二氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/17461

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Aminopyridine <i>N</i>-Oxides, a Novel Scaffold for the Potent and Selective Inhibition of p38 Mitogen Activated Protein Kinase
  作者：Wenceslao Lumeras、Francisco Caturla、Laura Vidal、Cristina Esteve、Cristina Balagué、Adelina Orellana、María Domínguez、Ramón Roca、Josep M. Huerta、Núria Godessart、Bernat Vidal

  DOI：10.1021/jm9008604

  日期：2009.9.10

  A novel series of aminopyridine N-oxides were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit p38α MAP kinase. Some of these compounds showed a significant reduction in the LPS-induced TNFα production in human whole blood. Structure−activity relationship studies revealed that N-oxide oxygen was essential for activity and was probably a determinant factor for a marked selectivity against

  设计，合成和测试了一系列新的氨基吡啶N-氧化物抑制p38αMAP激酶的能力。这些化合物中的一些显示出人全血中LPS诱导的TNFα产生的显着减少。结构-活性关系研究表明，N-氧对于活性至关重要，并且可能是针对其他相关激酶的显着选择性的决定因素。化合物45被确定为有效的和选择性的p38α抑制剂，在功效和药代动力学之间具有适当的平衡。在急性炎症小鼠模型中证明了45的体内功效可降低TNFα水平（ED 50当在LPS给药前1.5 h口服时，LPS诱导的TNFα产生= 1 mg / kg）。口服给药（ED 50 = 4.5 mg / kg）时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了45的口服功效。
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Synthesis and activity of 1-aryl-1′-imidazolyl methyl ethers as non-thiol farnesyltransferase inhibitors
  作者：Qun Li、Gary T. Wang、Tongmei Li、Stephen L. Gwaltney、Keith W. Woods、Akiyo Claiborne、Xilu Wang、Wendy Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.011

  日期：2004.11

  potent and selective farnesyltransferase inhibitors (FTIs) by transposition of the D-ring to the methyl group on the imidazole of the previously reported FTIs 3. Several compounds such as 4h and 5b demonstrate superior enzymatic activity to the current benchmark compound tipifarnib (1) with IC(50) values in the lower subnanomolar range, while maintaining excellent cellular activity comparable to tipifarnib

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。
• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]