(2S,3S,4S)-1-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol | 183293-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol
• CAS: 183293-40-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: IWFMYRIVZGUVKJ-LNLFQRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 167.5h， 生成 [(E,3R,4R)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3S,4S)-1-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433

文献信息

• Stereoselective synthesis of C3C9 segment of soraphen A
  作者：M.K. Gurjar、A.S. Mainkar、P Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01154-a

  日期：1995.8

  A synthetic route to optically pure lactone moiety comprising C3C9 segment of Soraphen A is described.

  到光学纯内酯部分的合成路线含有C 3 C 9 Soraphen A的段进行说明。