Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe | 1002724-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butylsulfanyl)propanoate；methyl (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1002724-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 291.412
• InChiKey: AOEQHXLRZKWFHF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe 在 2,6-二甲基吡啶 、 DMTST 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a tert-Butyl Thioether

  摘要：

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991091
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基-L-半胱氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.1h， 生成 Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a tert-Butyl Thioether

  摘要：

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991091

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a <i>tert</i>-Butyl Thioether
  作者：Douglas Grotjahn、Elijah Kragulj、Jeffery Gustafson

  DOI：10.1055/s-2007-991091

  日期：——

  When dimethylmethylthiosulfonium triflate (DMTST) is added to a tert-butyl-protected thiol (RSt-Bu), the unsymmetrical disulfide RSSMe is formed. At this point the free thiol (RSH) can be obtained by the addition of trimethylphosphine and water. Most byproducts are small organic molecules that are easily removed.

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。