Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe | 1002724-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(tert-butylsulfanyl)propanoate；methyl (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1002724-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 291.412
• InChiKey: AOEQHXLRZKWFHF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe 在 2,6-二甲基吡啶 、 DMTST 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a tert-Butyl Thioether

  摘要：

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991091
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基-L-半胱氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.1h， 生成 Boc-L-Cys(t-Bu)-OMe
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a tert-Butyl Thioether

  摘要：

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991091

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。