4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,9b-dihydroindeno<1,2-c>pyridine-1(2H,5H)-one | 66409-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,9b-dihydroindeno<1,2-c>pyridine-1(2H,5H)-one
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,9b-dihydroindeno[1,2-c]pyridine-1(2H,5H)-one；ethyl (4aS,9bS)-1-oxo-3-phenyl-2,4a,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 66409-45-8；128250-67-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: CHCKNYLHOROJHW-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,9b-dihydroindeno<1,2-c>pyridine-1(2H,5H)-one 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 mg的产率得到4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-phenyl-4a,9b-dihydroindeno<1.2-c>pyridin-1(2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLV. (2+2)Photocycloaddition of 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-dione to cyclopentene derivatives: Formation of dihydropyridones.

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-芳基-1H-吡咯-2,3-二酮（1）与环戊二烯、茚和环戊烯的光环加成反应分别主要生成二氢吡啶酮8、11和12。它们的形成可以通过假设形成由立体选择规则预测的2s + 2a加合物并随后发生骨架重排来合理化。立体化学结果似乎支持了Epistis从理论上推导的供体-受体相互作用在决定光环加成的立体化学途径中起重要作用这一假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.366
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-phenyldioxopyrroline 、 茚 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4a,9b-dihydroindeno<1,2-c>pyridine-1(2H,5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLV. (2+2)Photocycloaddition of 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-dione to cyclopentene derivatives: Formation of dihydropyridones.

  摘要：

  4-乙氧羰基-5-芳基-1H-吡咯-2,3-二酮（1）与环戊二烯、茚和环戊烯的光环加成反应分别主要生成二氢吡啶酮8、11和12。它们的形成可以通过假设形成由立体选择规则预测的2s + 2a加合物并随后发生骨架重排来合理化。立体化学结果似乎支持了Epistis从理论上推导的供体-受体相互作用在决定光环加成的立体化学途径中起重要作用这一假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.366

文献信息

• Dioxopyrrolines. XLV. (2+2)Photocycloaddition of 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-dione to cyclopentene derivatives: Formation of dihydropyridones.
  作者：Takehiro SANO、Yoshie HORIGUCHI、Kazue IMAFUKU、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.366

  日期：——

  Photocycloaddition reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-aryl-1H-pyrrole-2, 3-dione (1) with cyclopentadiene, indene, and cyclopentene gave the dihydropyridones 8, 11, and 12 as major products, respectively. Formation of them can be rationalized by assuming the formation of a 2s + 2a adduct predicted by the stereoselection rule and subsequent skeletal rearrangement. The stereochemical results seem to support the hypothesis that the donor-acceptor interaction as theoretically deduced by Epiotis plays an important role in determining the stereochemical pathway of photocycloaddition.

  4-乙氧羰基-5-芳基-1H-吡咯-2,3-二酮（1）与环戊二烯、茚和环戊烯的光环加成反应分别主要生成二氢吡啶酮8、11和12。它们的形成可以通过假设形成由立体选择规则预测的2s + 2a加合物并随后发生骨架重排来合理化。立体化学结果似乎支持了Epistis从理论上推导的供体-受体相互作用在决定光环加成的立体化学途径中起重要作用这一假设。