ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-[(Z)-1-ethoxycarbonyloxy-2-thiophen-2-ylethenyl]indole-1-carboxylate | 144535-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-[(Z)-1-ethoxycarbonyloxy-2-thiophen-2-ylethenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 144535-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈S
• 分子量: 473.504
• InChiKey: DVNLURJCQQZJMF-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-[(Z)-1-ethoxycarbonyloxy-2-thiophen-2-ylethenyl]indole-1-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到Ethyl 5-ethoxycarbonyloxythieno[3,2-a]carbazole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]Annulated Carbazoles from Indol-2(3H)-one

  摘要：

  氯甲酸乙酯与 3-(2-芳基-1-羟基亚乙基)吲哚-2(3H)-酮 3 反应，得到相应的 3-[(2-芳基-1-乙氧基羰基氧基)乙烯基]-2-(乙氧基羰基氧基)吲哚-1-羧酸乙酯 4，由此得到 6-(乙氧基羰基氧基)-11H-苯并[a]咔唑-11-羧酸乙酯 5a、b，通过 6Ï-电环化反应得到相应的 3H、10H-吡咯并[3,2-a]- 5c、10H-噻吩并[3,2-a]- 5d 和 10H-噻吩并[2,3-a]咔唑-10-羧酸 5e。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26254
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-[(Z)-1-ethoxycarbonyloxy-2-thiophen-2-ylethenyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]Annulated Carbazoles from Indol-2(3H)-one

  摘要：

  氯甲酸乙酯与 3-(2-芳基-1-羟基亚乙基)吲哚-2(3H)-酮 3 反应，得到相应的 3-[(2-芳基-1-乙氧基羰基氧基)乙烯基]-2-(乙氧基羰基氧基)吲哚-1-羧酸乙酯 4，由此得到 6-(乙氧基羰基氧基)-11H-苯并[a]咔唑-11-羧酸乙酯 5a、b，通过 6Ï-电环化反应得到相应的 3H、10H-吡咯并[3,2-a]- 5c、10H-噻吩并[3,2-a]- 5d 和 10H-噻吩并[2,3-a]咔唑-10-羧酸 5e。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26254

文献信息

• Synthesis of [<i>a</i>]Annulated Carbazoles from Indol-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1055/s-1992-26254

  日期：——

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-(2-aryl-1-hydroxyethylidene)indol-2(3H)-ones 3 affords the corresponding ethyl 3-[(2-aryl-1-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 4 from which ethyl 6-(ethoxycarbonyloxy)-11H-benzo[a]carbazole-11-carboxylates 5a,b, the corresponding 3H,10H-pyrrolo[3,2-a]- 5c, 10H-thieno[3,2-a]- 5d and 10H-thieno [2,3-a]carbazole-10-carboxylate 5e are obtained via 6π-electrocyclization.

  氯甲酸乙酯与 3-(2-芳基-1-羟基亚乙基)吲哚-2(3H)-酮 3 反应，得到相应的 3-[(2-芳基-1-乙氧基羰基氧基)乙烯基]-2-(乙氧基羰基氧基)吲哚-1-羧酸乙酯 4，由此得到 6-(乙氧基羰基氧基)-11H-苯并[a]咔唑-11-羧酸乙酯 5a、b，通过 6Ï-电环化反应得到相应的 3H、10H-吡咯并[3,2-a]- 5c、10H-噻吩并[3,2-a]- 5d 和 10H-噻吩并[2,3-a]咔唑-10-羧酸 5e。