(2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-ol | 259656-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptan-3-ol
• CAS: 259656-69-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: IJQBUVCYWFIKQG-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R)-3-Butyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Amberlyst 15 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A

  摘要：

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.

  DOI：

  10.1021/ol991290v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A
  作者：Keith E. Drouet、Taotao Ling、Hung V. Tran、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol991290v

  日期：2000.1.1

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.