3-But-3-enyl-4-hydroxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4-methylcyclobut-2-en-1-one | 319915-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-But-3-enyl-4-hydroxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 319915-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UMGMZSZSDHYDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-But-3-enyl-4-hydroxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4-methylcyclobut-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-But-3-enyl-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-4-methyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-isopropoxy-2-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-4-methyl-cyclobut-2-enone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-But-3-enyl-4-hydroxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4-methylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503

文献信息

• Synthesis of Angular Triquinanes from 1-Alkynylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-ones. A Tandem Alkoxy-Cope Ring Expansion/Transannular Ring Closure Reaction
  作者：Sharad K. Verma、Everly B. Fleischer、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo0009503

  日期：2000.12.1

  rearrangement which proceeds by way of a strained cyclic allene intermediates (e.g.,17). This leads to the formation of angularly fused triquinanes (e.g., 20) in which each of the rings is functionally differentiated. Bicyclo[6.3. 0]undecadienones (e.g., 36) are the major products when the reactions are quenched with aqueous bicarbonate rather than TBAF. Under analogous conditions 2-alkylidene-1-alkynylbicyclo[3

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。