(R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide | 264277-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
• CAS: 264277-74-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: XTLRSDHCNISJOS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 samarium diiodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,6R)-6-hydroxyoctan-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制的半胱氨酸衍生物的1,4-加成合成Thelepamide和Thelepamide的结构修改

  摘要：

  据报道，首次从海洋蠕虫Thelepus crispus获得了具有细胞毒性的四酮化合物-氨基酸-（-）-thelepamide的对映选择性全合成和结构重新分配。收敛方法可从四个简单的构建基元中以六个步骤访问所有的lepamide非对映异构体。合成的关键特征包括应用Melchiorre的有机催化thia-Michael反应和超声辅助的N，O-乙缩醛-半缩醛部分的组装。通过NMR-DFT分析确认了校正后的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03706
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 ruthenium trichloride 、 正丁基锂 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 74.58h， 生成 (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制的半胱氨酸衍生物的1,4-加成合成Thelepamide和Thelepamide的结构修改

  摘要：

  据报道，首次从海洋蠕虫Thelepus crispus获得了具有细胞毒性的四酮化合物-氨基酸-（-）-thelepamide的对映选择性全合成和结构重新分配。收敛方法可从四个简单的构建基元中以六个步骤访问所有的lepamide非对映异构体。合成的关键特征包括应用Melchiorre的有机催化thia-Michael反应和超声辅助的N，O-乙缩醛-半缩醛部分的组装。通过NMR-DFT分析确认了校正后的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03706

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Marine Macrolide Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja710080q

  日期：2008.1.1

  The total synthesis and structural revision of the marine natural product neopeltolide is reported. The key bond-forming step involves a Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization to install the tetrahydropyran ring and the macrocycle simultaneously. This type of cyclization is the first of its kind and assembles the carbon backbone of the natural product efficiently. The synthesis of the reported

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，
• Total Synthesis and Structure−Activity Investigation of the Marine Natural Product Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、John Hines、Craig M. Crews、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja904604x

  日期：2009.9.2

  The total synthesis and biological evaluation of neopeltolide and analogs are reported. The key bond-forming step utilizes a Lewis acid-catalyzed intramolecular macrocyclization that installs the tetrahydropyran ring and macrocycle simultaneously. Independent of each other, neither the macrolide nor the oxazole side chain substituents of neopeltolide can inhibit the growth of cancer cell lines. The

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。
• Synthesis of<i>anti</i>-1,3-Diols through RuCl₃/PPh₃-Mediated Hydrogenation of β-Hydroxy Ketones: An Alternative to Organoboron Reagents
  作者：Christophe Roche、Olivier Labeeuw、Mansour Haddad、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1002/ejoc.200900316

  日期：2009.8

  Hydrogenation of enantioenriched β-hydroxy ketones promoted by the catalyst generated in situ from commercially available and inexpensive RuCl3 and PPh3 under hydrogen pressure allowed the efficient preparation of a variety of anti-1,3-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. This method should be an interesting alternative to organoboron reagents for the diastereoselective

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Herbarumin III
  作者：Jhillu Yadav、Veerjala Kumar、Ramisetti Rao、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1055/s-2008-1067089

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the phytotoxic com- pound herbarumin III has been achieved by utilizing Crimmins's aldol approach, 1,3-syn asymmetric reduction, and an olefin meta- thesis reaction as the key steps.

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。
• Participation of the β-hydroxyketone part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide
  作者：Nobutoshi Murakami、Masanori Sugimoto、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00220-0

  日期：2001.1

  The participation of the beta -hydroxyketone part of callystatin A in the potent cytotoxicity was analyzed through the analogue-syntheses and the assessment of their biological potencies. The ketonic carbonyl, the 19-hydroxyl, and the three asymmetric methyl groups located in the beta -hydroxyketone part of callystatin A were revealed to contribute to the cytotoxic potency, respectively. Moreover, the alpha,beta -unsaturated delta -lactone portion was shown to serve as a conclusive functional group for the cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.