methyl O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(5-thiopentyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 571169-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(5-thiopentyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 571169-83-0
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₁₅S₂
• 分子量: 725.833
• InChiKey: JGCVFXNFWADRJV-XRAAFVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 、 methyl O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(5-thiopentyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  唾液酸转移酶的双底物型抑制剂的系统合成和抑制活性。

  摘要：

  系统合成了具有CMP-NeuAc和N-乙酰基乳糖胺（或乳糖）部分的双底物型唾液酸转移酶抑制剂1 / 2a-e。采用了一种统一的合成策略，该策略包括三个成分（N-乙酰基乳糖胺或乳糖，唾液酸和CMP）的连续偶联，然后进行氧化。由于化合物在碱性条件下的敏感性，最终脱保护需要通过（1）H NMR进行仔细监测。1 / 2a-e对ST6N和ST3N的抑制活性表明，受体部分的结构以及供体和受体部分之间的距离都很重要。

  DOI：

  10.1021/jo030042g
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(5-S-acetyl-5-thiopentyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.4%的产率得到methyl O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(5-thiopentyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸转移酶的双底物型抑制剂的系统合成和抑制活性。

  摘要：

  系统合成了具有CMP-NeuAc和N-乙酰基乳糖胺（或乳糖）部分的双底物型唾液酸转移酶抑制剂1 / 2a-e。采用了一种统一的合成策略，该策略包括三个成分（N-乙酰基乳糖胺或乳糖，唾液酸和CMP）的连续偶联，然后进行氧化。由于化合物在碱性条件下的敏感性，最终脱保护需要通过（1）H NMR进行仔细监测。1 / 2a-e对ST6N和ST3N的抑制活性表明，受体部分的结构以及供体和受体部分之间的距离都很重要。

  DOI：

  10.1021/jo030042g