1-acetyl-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 34008-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 34008-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O*Cl
• 分子量: 236.701
• InChiKey: WVNOUVYFLJTBBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-苄基咪唑
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 氯化苄 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• Lapshin, S. A.; Dadali, V. A.; Litvinenko, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1730 - 1735
  作者：Lapshin, S. A.、Dadali, V. A.、Litvinenko, L. M.、Simanenko, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——