methyl [methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-l-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside | 1590422-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-l-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1590422-07-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₅S
• 分子量: 726.796
• InChiKey: OKOVMPPZVRXGPL-CMAZSWNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-l-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到methyl [2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methy-α-L-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗凝五糖 Idraparinux 等排磺酸类似物的模块化合成方法

  摘要：

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules21111497
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl [methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-l-idopyranosyl)uronate]-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethyl sulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗凝五糖 Idraparinux 等排磺酸类似物的模块化合成方法

  摘要：

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules21111497

文献信息

• Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity
  作者：Erika Mező、Mihály Herczeg、Dániel Eszenyi、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.012

  日期：2014.3

  Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl a-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.