1-(4-(6-aminopurin-9-yl)phenyl)ethan-1-one | 1605315-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(6-aminopurin-9-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(6-Aminopurin-9-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1605315-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• 分子量: 253.263
• InChiKey: ZZUMLQZMTVHSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(6-aminopurin-9-yl)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤基C-核苷类似物的合成及其抗血浆活性†

  摘要：

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。

  DOI：

  10.1039/c8md00098k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到1-(4-(6-aminopurin-9-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘌呤基C-核苷类似物的合成及其抗血浆活性†

  摘要：

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。

  DOI：

  10.1039/c8md00098k

文献信息

• Direct <i>N</i>⁹-arylation of purines with aryl halides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c3cc48642g

  日期：——

  The reported protocol is the first to be demonstrated to efficiently couple aryl halides to purines with predictable selectivity.

  据报道的协议是第一个被证明能有效地将芳基卤化物与嘌呤以可预测的选择性偶联的协议。