phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 354152-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 354152-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₀
• 分子量: 423.376
• InChiKey: QBVFZBDXQDJASO-FDQIELQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以80.4%的产率得到phthalimidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 phthalimidomethyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺甲基四-O-酰基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成及降血脂活性

  摘要：

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00088-x

文献信息

• Synthesis and hypolipidemic activity of N-phthalimidomethyl tetra-O-acyl-α-d-mannopyranosides
  作者：Rajendra M Srivastava、Fernando J.S Oliveira、Ladjane P da Silva、João R de Freitas Filho、Shalom P Oliveira、Vera L.M Lima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00088-x

  日期：2001.6

  Abstract A facile synthesis of anomerically pure phthalimidomethyl 2,3,4,6-tetra- O -acetyl- and phthalimidomethyl 2,3-di- O -acetyl-4,6-di- O -benzoyl-α- d -mannopyranosides ( 6 and 9b ) starting from N -hydroxymethylphthalimide and tri- O -acetyl- d -glucal is described. Compounds 3 , 6 , 8 , 9a and 9b have been tested for their hypolipidemic activity in mice. All these compound showed significant

  摘要一种易于合成的异源纯邻苯二甲酰亚甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基和邻苯二甲酰亚胺2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷（描述了从N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺和三-O-乙酰基-d-葡糖醛开始的图6和9b）。已经测试了化合物3、6、8、9a和9b在小鼠中的降血脂活性。所有这些化合物均显示血浆胆固醇和甘油三酯水平显着降低。已经发现化合物9b具有最高的活性。