(2R,3R,4R,6E)-4-methyl-2,3-epoxy-octa-6-ene-1-ol | 118430-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6E)-4-methyl-2,3-epoxy-octa-6-ene-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,6E)-2,3-epoxyocten-1-ol；[(2R,3R)-3-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 118430-68-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AILNKBOKNJQZRS-LAMWZKMISA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6E)-4-methyl-2,3-epoxy-octa-6-ene-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-3-N-methyl-4-<<(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen>-1-yl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4, N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87837-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,6E)-4-methylocta-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4R,6E)-4-methyl-2,3-epoxy-octa-6-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4, N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87837-5

文献信息

• A versatile protocol for β-hydroxy-α-amino acids: an application to (4R)-4-[(e)-2-butenyl]-4n-dimethyl-l-threonine (MeBmt)
  作者：A.V.Rama Rao、T.G.Murali Dhar、D. Subhas Bose、T.K. Chakraborty、M.K. Gurjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89197-3

  日期：1989.1
• Asymmetric synthesis of MeBma analog of C9 amino acid present in cyclosporine
  作者：Jean Pierre Genêt、Jean Olivier Durand、Monique Savignac、Dominique Pons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92224-x

  日期：1992.4

  MeBma 2, C9 analog of MeBmt amino acid present in cyclosporine (immunosuppressive drug) is readily available in 5 steps (23% overall yield) from chiral aldehyde 7 by intermolecular opening at C-2 of chiral epoxy acid 10 with methylamine. The absolute configuration was initially introduced by means of Sharpless epoxidation of E chiral allylic alcohol 8.