benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside | 79936-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: exo-Benzyl-3,4-O-benzyliden-β-L-arabinopyranosid；(2S,3aS,6S,7R,7aR)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 79936-13-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JWQVVJQXKOGTQC-PJVZLEMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 MSNT 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 exo-Benzyl-3,4-O-benzyliden-2-O-mesitylensulfonyl-β-L-arabinopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Franzkowiak, Monika; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1065 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-L-阿拉伯吡喃糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Franzkowiak, Monika; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1065 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring opening of exo- and endo-3,4-benzylidene acetals of arabinopyranoside derivatives with Lewis acids and reducing agents
  作者：Janjira Rujirawanich、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.031

  日期：2011.5

  Dioxolane type 3,4-benzylidene acetals of benzyl beta-l-arabinose either as a mixture or pure exo- and endo-isomers cleavaged with BF(3).OEt(2)/Et(3)SiH in dichloromethane or acetonitrile regioselectively, provided the 4-O-benzyl-3-hydroxy derivative. The reaction with TiCl(4)/Et(3)SiH or Cu(OTf)(2)/Et(3)SiH provided a mixture of 3- and 4-O-benzyl derivatives whereas with Cu(OTf)(2)/BH(3).THF gave

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。
• 13C-NMR study of methyl- and benzyl ethers of l-arabinose and oligasaccharides having l-arabinose at the reducing end. Synthesis of 2-O-β-d-glucopyranosyl-, 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-, 3-O-β-d-glucopyranosyl-2- O-α-l-rhamnopyranosyl- and 4-O-β-d-glucopyranosyl-2-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-arabinose
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85034-5

  日期：1982.1

  The reaction of benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-l-arabinopyranoside 1 with α-acetobromo-d-glucose 3 resulted in a mixture of two disaccharides, 5 and 6, in which the configuration of the acetal ring was different. The reaction of 1 with α-acetobromo-l-rhamnose 4 gave the desired disaccharide 7 without isomerisation of the dioxolane-type benzylidene ring. The reason for the isomerisation, occuring during

  苄基外-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷1与α-乙酰溴-d-葡萄糖3的反应产生了两种二糖5和6的混合物，其中乙缩醛环的构型为不同的。的反应1与α-乙酰溴L-鼠李糖4，得到所需的二糖7而不二氧戊环型亚苄基环的异构化。讨论了在Koenigs-Knorr反应过程中发生异构化的原因。用4对苄基内酯-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃果糖苷2进行类似处理，得到8。化合物6，7和8分别和脱乙酰化苄，得到9，10和11。对所有完全保护的二糖进行氢解（LiAlH 4 = AlCl 3）可得到具有游离OH-3的衍生物（9 → 13和11 → 15）。10的氢解也产生15，而具有游离OH-4的所需14只是反应的次要产物。化合物14和15的糖基化产生保护形式的两种三糖衍生物（16和17）。的脱保护6，7，16和17得到的四个标题化合物（22，23，18和19）。
• Liptak, A.; Szurmai, Z.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 4, p. 333 - 342
  作者：Liptak, A.、Szurmai, Z.、Harangi, J.、Nanasi, P.

  DOI：——

  日期：——
• FRANZKOWIAK, MONIKA;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1065-1071
  作者：FRANZKOWIAK, MONIKA、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• Szurmai, Z.; Liptak, A.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 213 - 220
  作者：Szurmai, Z.、Liptak, A.、Harangi, J.、Nanasi, P.

  DOI：——

  日期：——