5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-ynofuranose | 214038-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-ynofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 214038-37-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WBAQWPDOHQKGQA-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-ynofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活和具有5'，5'，6'，6'-四脱氢-6'-脱氧-6'-卤代人腺苷类似物（衍生自腺苷的4'-卤代乙炔类似物）的抗病毒活性。

  摘要：

  用硝酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）处理受保护的9-（5，6-二脱氧-β-D-核糖基-己基-5-ynofuranosyl）腺嘌呤衍生物并脱保护，得到6'-碘炔基核苷类似物3c。3-O-苯甲酰基-5,6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-六-5-烯呋喃糖的卤代反应生成6-卤代炔糖，将其转化为异头的1,2-二-邻乙酰基衍生物，并与6-N-苯甲酰腺嘌呤偶联。将这些中间体脱保护，得到6'-氯3a，6'-溴3b和6'-碘3c炔属核苷类似物。碘化合物3c似乎通过I型（“辅因子耗竭”）机制使S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶失活，因为观察到酶结合的NAD +完全还原为NADH，并且未检测到腺嘌呤或碘离子的释放。相比之下，将酶与氯3a或溴3b类似物一起温育会导致Cl-或Br-和Ade的释放，以及E-NAD +部分还原为E-NADH。化合物3a，3b和3c抑制牛痘病毒，水泡性口炎病毒，副流感3病毒和

  DOI：

  10.1021/jm980163m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-ynofuranose
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活和具有5'，5'，6'，6'-四脱氢-6'-脱氧-6'-卤代人腺苷类似物（衍生自腺苷的4'-卤代乙炔类似物）的抗病毒活性。

  摘要：

  用硝酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）处理受保护的9-（5，6-二脱氧-β-D-核糖基-己基-5-ynofuranosyl）腺嘌呤衍生物并脱保护，得到6'-碘炔基核苷类似物3c。3-O-苯甲酰基-5,6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-六-5-烯呋喃糖的卤代反应生成6-卤代炔糖，将其转化为异头的1,2-二-邻乙酰基衍生物，并与6-N-苯甲酰腺嘌呤偶联。将这些中间体脱保护，得到6'-氯3a，6'-溴3b和6'-碘3c炔属核苷类似物。碘化合物3c似乎通过I型（“辅因子耗竭”）机制使S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶失活，因为观察到酶结合的NAD +完全还原为NADH，并且未检测到腺嘌呤或碘离子的释放。相比之下，将酶与氯3a或溴3b类似物一起温育会导致Cl-或Br-和Ade的释放，以及E-NAD +部分还原为E-NADH。化合物3a，3b和3c抑制牛痘病毒，水泡性口炎病毒，副流感3病毒和

  DOI：

  10.1021/jm980163m

文献信息

• RHODIUM(I)-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE CHLOROESTERIFICATION OF FURANOSE-DERIVED TERMINAL ALKYNES WITH ETHYL CHLOROFORMATE
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Carlos A. Valdez、Neida X. Valdez

  DOI：10.1081/car-100102544

  日期：2001.2.4

  Treatment of ribose-, xylose- and homologated ribose-derived terminal alkynes with ethyl chloroformate in the presence of a catalytic amount of RhCl(CO)(PPh3)2 in toluene effected syn chloroalkoxycarbonylation to give doubly functionalized vinylic derivatives.

  在甲苯中催化量的RhCl（CO）（PPh3）2存在下，用氯甲酸乙酯处理核糖，木糖和同源的核糖衍生的末端炔烃，实现了顺式氯代烷氧基羰基化，得到了双官能化的乙烯基衍生物。