((3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)methanol | 177569-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)methanol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-<1-Benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidin-2-yl>methanol；[(3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanol
• CAS: 177569-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AUVSIAZDYGROKK-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自吡咯烷酮的P，O配体从碳水化合物：最小功能化烯烃的Ir催化不对称加氢的容易获得和模块化的配体

  摘要：

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801485
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol

  摘要：

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。

  DOI：

  10.1039/p19960000803

文献信息

• Synthesis of 1,4-imino-L-lyxitols modified at C-5 and their evaluation as inhibitors of GH38 α-mannosidases
  作者：Maroš Bella、Sergej Šesták、Ján Moncoľ、Miroslav Koóš、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.14.189

  日期：——

  A synthetic approach to 1,4-imino-L-lyxitols with various modifications at the C-5 position is reported. These imino-L-lyxitol cores were used for the preparation of a series of N-(4-halobenzyl)polyhydroxypyrrolidines. An impact of the C-5 modification on the inhibition and selectivity against GH38 α-mannosidases from Drosophila melanogaster, the Golgi (GMIIb) and lysosomal (LManII) mannosidases and

  报道了在C-5位具有各种修饰的1，4-亚氨基-L-糖醇的合成方法。这些亚氨基-L-木糖醇核用于制备一系列N-（4-卤代苄基）聚羟基吡咯烷。评估了C-5修饰对黑腹果蝇，高尔基（GMIIb）和溶酶体（LManII）甘露糖苷酶和商业化的加拿大豆（Canavalia ensiformis）的杰克豆α-甘露糖苷酶对GH38α-甘露糖苷酶的抑制和选择性的影响。C-5处的修饰影响了它们对靶GMIIb酶的抑制活性。相反，未观察到吡咯烷对LManII的抑制作用。因此，亚氨基-L-糖醇核心的修饰是用于设计具有对靶GMIIb酶的期望选择性的抑制剂的合适基序。
• Amino-P Ligands from Iminosugars: New Readily Available and Modular Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Carlota Borràs、Pilar Elías-Rodríguez、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00140

  日期：2018.6.11

  requirements, using different C- and N-nucleophiles, with high enantioselectivities. Among the three groups of P,N-ligands (amino-P; P = phosphite, phosphinite, and phosphine groups) the new amino-phosphite ligands give the widest substrate and nucleophile scope, including the more challenging hindered linear and cyclic substrates. In particular, for carbohydrate-derived amino-phosphite ligands and linear substrates

  提出了一种新型的含有保护的吡咯烷-3，4-二醇部分的氨基亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体。这些配体是从容易获得的糖中获得的。因此，它们在选择立体异构性碳，能够调节电子和空间特性的多官能团以及碳水化合物衍生物的总体良好稳定性方面具有碳水化合物的优点。它们构成了一类新的P，N-配体，已用于具有不同对电子和空间要求的无环和环状底物的对映选择性烯丙基取代，使用不同的C-和N-亲核试剂，具有高对映选择性。在三组P，N-配体（氨基-P； P =亚磷酸酯，次亚膦酸酯，和膦基）新的氨基亚磷酸酯配体提供了最宽的底物和亲核试剂范围，包括更具挑战性的受阻线性和环状底物。特别是，对于碳水化合物衍生的氨基亚磷酸酯配体和线性底物，反应中的高对映选择性要求双萘基部分的R构型。然而，对于环状底物，通过列出亚磷酸二萘酯部分的手性可以得到两种产物对映体。还介绍了适当的Pd中间体的详细研究。
• Synthesis of N -alkyl substituted iminosugars from d -ribose
  作者：Haibo Wang、Yang Pan、Qin Tang、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.004

  日期：2018.1

  Abstract An effective and facile method for the synthesis of N-alkylated hydroxylpyrrolidine and hydroxylpiperidine is described. A number of N-alkyl substituted iminosugars were prepared using iodine-induced intramolecular cyclization of acyclic alkenylamines as key step.

  摘要描述了一种合成N-烷基化羟基吡咯烷和羟基哌啶的简便有效的方法。以碘诱导的无环烯基胺的分子内环化为关键步骤，制备了许多N-烷基取代的亚氨基糖。
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。
• Preparation of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion: synthesis of 4-amino- and 4-fluoro-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Young-Woo Kim

  DOI：10.1039/p19960000803

  日期：——

  A new method for the preparation of optically active 3-substituted 1-benzylpiperidines based on the ring expansion of the 1-benzyl-2-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine 13 with various nucleophiles has been described. Synthesis of 4-amino-1,4,5-trideoxy-1,5-imino-D-ribitol 5,1,4,5-trideoxy-4-fluoro-1,5-imino-D-ribitol 6 and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol 7 has also been achieved by a route which involves ring expansion of compound 13.

  介绍了一种基于 1-苄基-2-(甲磺酰氧基甲基)吡咯烷 13 与各种亲核剂的扩环作用制备光学活性 3-取代 1-苄基哌啶的新方法。4- 氨基-1,4,5-三脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 5、1,4,5-三脱氧-4-氟-1,5-亚氨基-D-核糖醇 6 和 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-核糖醇 7 也是通过化合物 13 扩环的路线合成的。